Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11727
Title: Structure-activity relationships of trans-cinnamic acid derivatives on inhibitions of alpha-glucosidase
Other Titles: ความสัมพันธ์ของโครงสร้างอนุพันธ์ทรานซินนามิกแอซิด ต่อการยับยั้งเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดส : รายงานผลการวิจัย
Authors: Sirintorn Yibchok-anun
Nattaya Ngamrojanavanich
Email: Sirintorn.Y@Chula.ac.th
Nattaya.N@Chula.ac.th
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Veterinary Science
Chulalongkorn University. Faculty of Veterinary Science
Subjects: Glucosidase inhibitors
Enzyme inhibitors
Trans-cinnamic acid
Issue Date: 2004
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Trans-Cinnamic acid and its derivatives were investigated for the a-glucosidase inhibitiory activity. 4-methoxy-trans-cinnamic acid and 4-methoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester showed the highest potent inhibitory activity among those of trans-cinnamic acid derivatives. The presence of substituents at 4-position in trans-cinnamic acid derivatives. The presence of substituents at 4-position in trans-cinnamic acid altered the a-glucosidase inhibitory activity. Increasing of bulkiness and the chain length of 4-alkoxy substituents as well as the increasing of the electron withdrawing group have been shown to decrease the inhibitory activity. 4-methoxy-trans-cinnamic acid was a non-competitive inhibitor for a-glucosidase, whereas. 4-methoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester was a competitive inhibitor. These results indicated that trans-cinnamic acid derivatives could be classified as a new group of a-glucosidase inhibitors.
Other Abstract: จากการศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างทางเคมีของทรานซินนามิค แอซิด และอนุพันธ์ต่างๆ ต่อผลการยับยั้งเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดส พบว่า 4-เมท็อกซี-ทรานซินนามิค แอซิด และ4-เมท็อกซี-ทรานซินนามิค แอซิด เอธิล เอสเทอร์ มีฤทธิ์สูงที่สุดในการยับยั้งเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดส ซึ่งจากการทดลอง พบว่า การแทนที่ตำแหน่งที่ 4 ของทรานซินนามิค แอซิดจะมีผลเปลี่ยนแปลงฤทธิ์ในการยับยั้งเอมไซม์อัลฟากลูโคซิเดส และการเพิ่มความยาว การเปลี่ยนแปลงที่ตำแหน่ง 4-อัลกอซี รวมทั้งการเพิ่มหมู่ที่ใช้แลกเปลี่ยนอิเล็กตรอนจะมีผลลดฤทธิ์ในการยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ นอกจานี้ยังพบว่า 4-เมท็อกซี-ทรานซินนามิค แอซิดสามารถยับยั้งการทำงานของเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดสแบบแข่งขันไม่ได้ ในขณะที่ 4-เมท็อกซี-ทรานซินนามิค แอซิด เอธิส เอสเทอร์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดสแบบแข่งขันได้ จากผลการทดลองดังกล่าว สรุปได้ว่าอนุพันธ์ของทรานซินนามิค แอซิดมีแนวโน้มที่จะนำมาพัฒนาเป็นยากลุ่มที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์อัลฟากลูโคซิเดสได้ในอนาคต
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11727
Type: Technical Report
Appears in Collections:Vet - Research Reports

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Sirinthon_Structure.pdf920.88 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.