Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15536
Title: One-pot synthesis of aryl ketone from carboxylic acid via friedel-craft acylation
Other Titles: การสังเคราะห์แอริลคีโทนจากกรดคาร์บอกซิลิกแบบวันพอตผ่านฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชัน
Authors: Atthapol Kasemsuknimit
Email: No information provided
Advisors: Warinthorn Chavasiri
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Subjects: Friedel-Crafts reaction
Carboxylic acid
Acylation
Issue Date: 2008
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: The mild and efficient approach for aryl ketones synthesis from carboxylic acids has been developed. Aryl ketones can be synthesized by Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with acid halides in situ generated from halogenating agent and PPh3. The optimal conditions for the synthesis of 4-methoxybenzophenone as a model reaction are thoroughly scrutinized. The reaction is composed of two steps: the first step is the conversion of benzoic acid to benzoyl chloride by combination of Cl3CCN and PPh3, while the second step is Friedel-Craft acylation between anisole and the in situ generated acylating agent in the presence of AlCl3. This developed one-pot protocol which has never been reported in chemical literatures can be efficiently performed under mild conditions with short reaction time furnishing good to excellent yields of the desired aryl ketone, particularly for activated aromatic compounds.
Other Abstract: ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์แอลริลคีโทนจากกรดคาร์บอกซิลิกที่มีประสิทธิภาพภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง สามารถสังเคราะห์แอลริลคีโทนโดยปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชันของสารประกอบแอโรมาติกด้วยแอซิดแฮไลด์ที่เกิดจากแฮโลจิเนทิงเอเจนต์และ PPh3 แบบอินซิทู ศึกษาภาวะที่เหมาะสมในการสังเคราะห์ 4-เมทอกซีเบนโซฟีโนนซึ่งเป็นปฏิกิริยาต้นแบบ ปฏิกิริยาประกอบด้วยสองขั้นตอน ขั้นแรกเป็นการเปลี่ยนกรดเบนโซอิกเป็นเบนโซอิลคลอไรด์โดยการใช้ Cl3CCN และ PPh3 ร่วมกัน ขั้นต่อมาเป็นปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์แอซิเลชันระหว่างแอนิโซลกับแอซิลเลทิงเอเจนต์ที่เกิดจากวิธีอินซิทูโดยที่มีอะลูมิเนียมไทรคลอไรด์อยู่ด้วย วิธีแบบวันพอตนี้ยังไม่มีรายงานในเอกสารอ้างอิงทางเคมี สามารถทำได้ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง ใช้เวลาสั้น ให้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณดีถึงดีมากโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับสารประกอบแอโรมาติกที่มีหมู่แอคทิเวต
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15536
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Atthapol_ka.pdf974.48 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.