Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2145
Title: การศึกษาทางพฤกษเคมีของต้นข้าวหลาม : รายงานผลการวิจัย
Other Titles: Phytochemical study of Goniothalamus marcanii Craib
Authors: คณิต สุวรรณบริรักษ์
สุรัตนา อำนวยผล
Email: Khanit.S@Chula.ac.th
Surattana.A@Chula.ac.th
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. ภาควิชาเภสัชเวท
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. ภาควิชาเภสัชเวท
Subjects: ข้าวหลาม (พืช)--วิเคราะห์และเคมี
พฤกษเคมี
Issue Date: 2539
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: ได้ทำการสกัดแยกสารจากเปลือกต้นข้าวหลาม Goniothalamus marcanii Craib โดยใช้วิธีทางโครมาโทกราฟีควบคู่ไปกับผลการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ ทำให้สามารถแยกสารได้ 4 กลุ่ม โดยการวิเคราะห์ข้อมูลจากสเปกโทรสโกปีเพื่อพิสูจน์สูตรโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ ทำให้ทราบว่าสารทั้ง 4 กลุ่มคือ 1-azaanthraquinones, flavanoids, triterpenoids และ mono-THF annonaceous acetogenins โดยที่สารกลุ่ม 1-azaanthraquinoes ที่แยกได้เป็นสารชนิดใหม่ 1 ชนิด คือ marcanine C ร่วมกับสารที่ทราบสูตรโครงสร้างแล้ว 2 ชนิด คือ marcanine A และ dielsiquinone ส่วนสารกลุ่ม flavanoids ที่แยกได้เป็นสารที่ทราบสูตรโครงสร้างแล้ว 1 ชนิด คือ pinocembrin ออกฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งได้น้อย ส่วนสารกลุ่ม triterpenoids แบบ cycloartane ซึ่งเป็นสารใหม่ 1 ชนิด คือ 21, 23-epoxycycloart-24-ene-3-ol แต่ไม่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง ส่วนสารกลุ่ม mono-THF annonaceous acetogenins ที่แยกได้เป็นสารผสมของ annonacin กับ สารชนิดใหม่คือ 16S, 19S annonacin ซึ่งมี relative stereochemistry ที่วง tetrahydrofuran เป็นแบบ erythro-trans-erythro ซึ่งเป็นการค้นพบ relative stereochemistry แบบนี้เป็นครั้งแรกในสารกลุ่มนี้ การศึกษา relative และ absolute stereochemistry ของสารกลุ่มนี้ ทำได้โดยการวิเคราะห์ข้อมูลทางโปรตอนเอ็นเอ็นอาร์ ของอนุพันธุ์ mesitoates และอนุพันธ์ Mosher esters ตามลำดับ สารที่แยกได้ทุกชนิดยกเว้นสาร flavanoid และ triterpenoid มีความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งของคนในหลอดทดลองหลายชนิดอย่างมีนัยสำคัญ โดยมีค่า ED[subscript 50] ในระดับความเข้มข้น 10[superscript -1]-10[superscript -2] มคก. ต่อ มล.
Other Abstract: By means of the combination of chromatographic techniques and bioassay-directed fractionation led to the isolation of four groups of compounds from Goniothalamus marcanii stem bark. The are 1-azaanthraquinones, flavanoid, triterpenoid and mono-THF annonaceous acetogenins. Their chemical structures were elucidated mainly bassed on extensive analyses of spectroscopic data. One new 1-aza anthraquinone named marcanine C was isolated, in addition to two knowns, marcanine A and dielsiquinone. A known flavanoid named pinocembrin was slightly cytotoxic. A new cycloartane triterpenoid named 21, 23-epoxycycloart-24-ene-3-ol, had no cytotoxic activity. The mono-THF annonaceous acetogenins were obtained as a mixture of two diastereomers which were annonacin and a new 16S, 19S annonacin. The erythro-trans-erythro relative stereochemistry across the tetrahydrofuran ring in 16S, 19S annonacin was the first report from this group. The relative and absolute stereochemistry of the isolated annonaceous acetogenins were determined by analyses of [superscript 1]H-NMR spectra of their mesitoates and Mosher esters derivatives, respectively. All of the isolated compounds except the flavonoid and triterpenoid were significantly cytotoxic against various types of human solid tumor cell lines with ED[subscript 50] in the range of 10[superscript -1]-10[superscript -2] microgram/ml.
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2145
Type: Technical Report
Appears in Collections:Pharm - Research Reports

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Khanit.pdf6.47 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.