Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51900
Title: Halogenation of n-heteroaromatic hydroxy compounds with pph3/halogenating agent
Other Titles: แฮโลจิเนชันของสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีด้วยไทรเฟนิลฟอสฟีน/แฮโลจิเนทิงเอเจนต์
Authors: Woranun Kijrungphaiboon
Advisors: warinthorn chavasiri
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: Warinthorn.C@Chula.ac.th
Subjects: Complex compounds
Heterogeneous catalysis
การเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธุ์
สารประกอบเชิงซ้อน
Issue Date: 2011
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Two new methodologies utilizing conventional heating and microwave (MW) heating for halogenation of N-heteroaromatic hydroxy compounds using PPh₃ and halogenating agent have been developed. The optimal conditions for the synthesis of N-heteroaromatic halides including type of halogenating agent, amount of reagents, reaction time and solvent were explored. In the case of conventional heating, Cl₃CCN or CBr4 in combination with PPh₃ approved to be a highly reactive reagent for the conversion of N-heteroaromatic hydroxy compounds to the corresponding halides in refluxing toluene for 4 h. On the other hand, Cl₃CCN, Cl₃CCOCCl₃ and CBr₄ with PPh3 could convert N-heteroaromatic hydroxy compounds and coumarin derivatives to desired halides in high yields at 150°C for 20 min under MW irradiation.
Other Abstract: ได้พัฒนาปฏิกิริยาแฮโลจิเนชันของสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีโดยใช้ไทรเฟนิลฟอสฟีน/แฮโลจิเนทิงเอเจนต์ 2 วิธีคือการให้ความร้อนแบบธรรมดาและไมโครเวฟ ได้หาภาวะที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์เอ็น-เฮเทอโรแมติกแฮไลด์ เช่น ชนิดของแฮโลจิเนทิงเอ-เจนต์ ปริมาณรีเอเจนต์ เวลาและตัวทำละลาย ในกรณีของการให้ความร้อนแบบธรรมดา ไทรคลอ-โรแอซิโทไนไทรล์ (Cl₃CCN) หรือ คาร์บอนเททระโบรไมด์ (CBr₄) กับไทรเฟนิลฟอสฟีนเป็นรีเอ-เจนต์ที่มีประสิทธิภาพสูงสำหรับการเปลี่ยนสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีเป็นแฮไลด์ที่อุณหภูมิรีฟลักซ์ของทอลูอีนเป็นระยะเวลา 4 ชั่วโมง ในทางกลับกันไทรคลอโรแอซิโทไน-ไทรล์ เฮกซะคลอโรแอซิโทน และ คาร์บอนเททระโบรไมด์กับไทรเฟนิลฟอสฟีนสามารถเปลี่ยนสารประกอบเอ็น-เฮเทอโรแอโรแมติกไฮดรอกซีและอนุพันธ์ของคูมารินเป็นแฮไลด์ที่ต้องการในปริมาณสูงที่อุณหภูมิ 150 °C 20 นาที ภายใต้สภาวะไมโครเวฟ
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Petrochemistry and Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51900
URI: http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.243
metadata.dc.identifier.DOI: 10.14457/CU.the.2011.243
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
woranun_ki.pdf46.43 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.