Synthesis of prolinamide derivative as organocatalysts for asymmetric synthesis

Sornpranart Sathapornvajana

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/13360

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Tirayut Vilaivan	-
dc.contributor.author	Sornpranart Sathapornvajana	-
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science	-
dc.date.accessioned	2010-08-31T08:57:53Z	-
dc.date.available	2010-08-31T08:57:53Z	-
dc.date.issued	2006	-
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/13360	-
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2006	en
dc.description.abstract	L-Prolinamide derivatives were synthesized from L-proline and 2-aminophenols with the objective to utilize additional H-bonding from the aminophenol in catalyzing asymmetric aldol reactions. Aldol reactions between various aromatic aldehydes and cyclohexanone in the presence of the best prolinamide derivatives afforded the aldol product with diastereoselectivity up to 95:5 (anti:syn) and enantioselectivity up to 95% (anti). Furthermore, the catalyst performance was evaluated in the direct aldol reaction in water. Reactions of aromatic aldehydes and cyclohexanone gave the aldol products with higher diasteroselectivity up to 94:6 (anti:syn) and enantioselectivity over 97% (anti) compared to reactions in organic solvents. A transition state model to explain the selectivity was also proposed.	en
dc.description.abstractalternative	สังเคราะห์อนุพันธ์ของโพรลินาไมด์จากโพรลีน และ 2-อะมิโนฟีนอล โดยมีวัตถุประสงค์ที่จะอาศัยการเพิ่มหมู่ที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนบอนด์ ในการเร่งปฏิกิริยาแอลดอลแบบอสมมาตร ปฏิกิริรยาแอลดอลระหว่างแอโรมาติกแอลดีไฮด์ชนิดต่างๆ และไซโคลเฮกซาโนนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ดีที่สุด ให้ผลิตภัณฑ์แอลดอลที่มีไดแอสเตอเมอริกเรโช (dr) สูงถึง 95:5 และอิแนนวิโอเมอริก เอ็กเซส (ee) สูงถึง 95% นอกจากนี้ยังได้ทดลองประเมินประสิทธิภาพของคะตะลิสต์ในการเร่งปฏิกิริยาในน้ำ พบว่าจากปฏิกิริยาแอลดอลระหว่างแอโรมาติกแอลดีไฮด์ชนิดต่างๆ และไซโคลเฮกซาโนนให้ผลิตภัณฑ์แอลดอลที่มีไดแอสเตอเมอริกเรโช (dr) 94:6 และอิแนนชิโอเมอริก เอ็กเซส (ee) 94% สูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับการทำปฏิกิริยาในตัวทำละลายอินทรีย์ นอกจากนี้ยังได้เสนอแบบจำลองสถานะแทรนซิชัน เพื่ออธิบายซีเล็กติวิตี้ของปฏิกิริยา	en
dc.format.extent	9731497 bytes	-
dc.format.mimetype	application/pdf	-
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.relation.uri	http://doi.org/10.14457/CU.the.2006.1534	-
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Asymmetric synthesis	en
dc.subject	Proline -- Synthesis	en
dc.subject	Catalysts	en
dc.title	Synthesis of prolinamide derivative as organocatalysts for asymmetric synthesis	en
dc.title.alternative	การสังเคราะห์อนุพันธ์ของโพรลินาไมด์เพื่อเป็นออร์แกโนคะตะลิสต์สำหรับการสังเคราะห์แบบอสมมาตร	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Chemistry	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.advisor	Tirayut.V@Chula.ac.th	-
dc.identifier.DOI	10.14457/CU.the.2006.1534	-
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
sornpranart.pdf		9.5 MB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record