Synthesis of α-aminonitrile using novel chiral schiff base catalysts

Woraluk Mansawatt

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/23668

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Worawan Bhanthumnavin
dc.contributor.advisor	Tirayut Vilaivan
dc.contributor.author	Woraluk Mansawatt
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2012-11-10T05:22:13Z
dc.date.available	2012-11-10T05:22:13Z
dc.date.issued	2001
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/23668
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2001	en
dc.description.abstract	A catalytic enantioselective Strecker synthesis using a variety of novel chiral catalysts including polymeric Schiff bases, chiral Schiff bases derived from chiral aminoalcohols, as well as Schiff base derived from optically active amino acid and their metal complexes is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with hydrogen cyanide or trimethylsilyl cyanide in the presence of such catalyst gave α-aminonitrile in good to excellent yield, with different degrees of enantioselectivity. The Ti and Mn complexes of polymeric salen gave enantiomeric excess in the range of 0-3%. The complexes of Schiff base-amino alcohol resulted in 0-12% ee. The reactions where Ti or Mn complexes of chiral amino acids were employed gave up to 40% ee. The differences in the observed enantioselectivities were highly dependent on the structure of the catalysts. Other factors affecting the enantioselectivities including the cyanide source and the temperature have also been studied.
dc.description.abstract	A catalytic enantioselective Strecker synthesis using a variety of novel chiral catalysts including polymeric Schiff bases, chiral Schiff bases derived from chiral aminoalcohols, as well as Schiff base derived from optically active amino acid and their metal complexes is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with hydrogen cyanide or trimethylsilyl cyanide in the presence of such catalyst gave α-aminonitrile in good to excellent yield, with different degrees of enantioselectivity. The Ti and Mn complexes of polymeric salen gave enantiomeric excess in the range of 0-3%. The complexes of Schiff base-amino alcohol resulted in 0-12% ee. The reactions where Ti or Mn complexes of chiral amino acids were employed gave up to 40% ee. The differences in the observed enantioselectivities were highly dependent on the structure of the catalysts. Other factors affecting the enantioselectivities including the cyanide source and the temperature have also been studied.
dc.description.abstractalternative	ศึกษาปฏิกิริยาสเตร็คเกอร์แบบอสมมาตรโดยใช้ไครัลคะตะลิสต์แบบใหม่ได้แก่ คะตะลิสต์ในกลุ่มพอลิเมอริกชิฟเบส ชิฟเบสที่มีอะมิโนแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบ เปปไทด์ชิฟเบส และสารประกอบเชิงซ้อนของมันกับโลหะ พบว่าปฏิกิริยาระหว่างเอ็น-เบนซิลิดีนเบนซิลามีนกับไฮโดรเจนไซยาไนด์หรือไตรเมธิลไซลิลไซยาไนด์ เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอสมมาตรชนิดต่างๆ อยู่ด้วยจะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอะมิโนไนไตรล์ในปริมาณผลผลิตสูงถึงสูงมาก โดยที่จะให้อิแนนชิโอซีเล็กติวิตีในระดับต่างๆ กัน สารเชิงซ้อนของไทเทเนียมหรือแมงกานีสกับพอลิเมอริกซาเลนลิแกนด์จะให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสในช่วง 0-3% สารเชิงซ้อนกับพอลิเมอริกชิฟเบส-อะมิโนแอลกอฮอล์ให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสในช่วง 0-12% ส่วนในปฏิกิริยาที่ใช้สารเชิงซ้อนของโลหะไทเทเนียมหรือแมงกานีสกับออพติคัลลีแอกทีฟอะมิโนแอซิดจะให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสสูงถึง 40% ความแตกต่างของอิแนนชิโอซีเล็กติวิตีที่พบนี้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของตัวเร่งปฏิกิริยานอกจากนี้ยังได้ศึกษาถึงปัจจัยอื่นๆ ซึ่งจะส่งผลต่ออิแนนชิโอซีเล็กติวิตี เช่น แหล่งของไซยาไนด์ และอุณหภูมิ อีกด้วย
dc.description.abstractalternative	ศึกษาปฏิกิริยาสเตร็คเกอร์แบบอสมมาตรโดยใช้ไครัลคะตะลิสต์แบบใหม่ได้แก่ คะตะลิสต์ในกลุ่มพอลิเมอริกชิฟเบส ชิฟเบสที่มีอะมิโนแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบ เปปไทด์ชิฟเบส และสารประกอบเชิงซ้อนของมันกับโลหะ พบว่าปฏิกิริยาระหว่างเอ็น-เบนซิลิดีนเบนซิลามีนกับไฮโดรเจนไซยาไนด์หรือไตรเมธิลไซลิลไซยาไนด์ เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอสมมาตรชนิดต่างๆ อยู่ด้วยจะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอะมิโนไนไตรล์ในปริมาณผลผลิตสูงถึงสูงมาก โดยที่จะให้อิแนนชิโอซีเล็กติวิตีในระดับต่างๆ กัน สารเชิงซ้อนของไทเทเนียมหรือแมงกานีสกับพอลิเมอริกซาเลนลิแกนด์จะให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสในช่วง 0-3% สารเชิงซ้อนกับพอลิเมอริกชิฟเบส-อะมิโนแอลกอฮอล์ให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสในช่วง 0-12% ส่วนในปฏิกิริยาที่ใช้สารเชิงซ้อนของโลหะไทเทเนียมหรือแมงกานีสกับออพติคัลลีแอกทีฟอะมิโนแอซิดจะให้อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสสูงถึง 40% ความแตกต่างของอิแนนชิโอซีเล็กติวิตีที่พบนี้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของตัวเร่งปฏิกิริยานอกจากนี้ยังได้ศึกษาถึงปัจจัยอื่นๆ ซึ่งจะส่งผลต่ออิแนนชิโอซีเล็กติวิตี เช่น แหล่งของไซยาไนด์ และอุณหภูมิ อีกด้วย
dc.format.extent	5087825 bytes
dc.format.extent	12119456 bytes
dc.format.extent	7004378 bytes
dc.format.extent	17888768 bytes
dc.format.extent	973420 bytes
dc.format.extent	14752127 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.title	Synthesis of α-aminonitrile using novel chiral schiff base catalysts	en
dc.title.alternative	การสังเคราะห์แอลฟาอะมิโนไนไตรล์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลชิฟเบสชนิดใหม่	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Chemistry	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Size	Format
Woraluk_ma_front.pdf	4.97 MB	Adobe PDF	View/Open
Woraluk_ma_ch1.pdf	11.84 MB	Adobe PDF	View/Open
Woraluk_ma_ch2.pdf	6.84 MB	Adobe PDF	View/Open
Woraluk_ma_ch3.pdf	17.47 MB	Adobe PDF	View/Open
Woraluk_ma_ch4.pdf	950.61 kB	Adobe PDF	View/Open
Woraluk_ma_back.pdf	14.41 MB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record