1. CUIR at Chulalongkorn University
  2. Faculty and Institute
  3. Faculty of Science - Sci
  4. Sci - Theses
Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24246
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorSophon Roengsumran-
dc.contributor.advisorTsutomu Ishikawa-
dc.contributor.authorDamrong Sommit-
dc.contributor.otherChulalongkorn University. Faculty of Science-
dc.date.accessioned2012-11-16T03:23:11Z-
dc.date.available2012-11-16T03:23:11Z-
dc.date.issued2002-
dc.identifier.isbn9741720106-
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24246-
dc.descriptionThesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2002en
dc.description.abstractChemical modifications of labda-7,12(E),14-triene-17-oic acid (14) isolated from the stem bark of Croton oblongifolius Roxb. were performed in two pathways : (1) transformation of the carboxyl group at C(17) position to its derivatives (2) conversion of 14 into (+)-limonidilactone (33), labdane diterpene bearing γ-butenolide and δ-lactone system. (+)-Limonidilactone was successfully synthesized in 22.3% overall yield by utilizing a four-step sequence reactions entailing : (i) epoxidation with m-CPBA and successive oxidation with H₅IO₆ ; (ii) further oxidation with Pb(OAc)₄ in the presence of BF₃.Oet₂ ; (iii) Wittig reaction and (iv) acidic hydrolysis yielded 33. Compound 14 and the modified labdanes were evaluated against five human cancer cell lines as well as tested for biological activity on Na⁺, K⁺-ATPase assay. Among labdane diterpenes tested, 12,17-dihydroxylabda-7,13-(E)-diene (54) showed a significant cytotoxic activity, exhibiting IC₅₀ value of 0.6 μg/mL against gastric carcinoma cell lines and labda-7,12(E),14-triene-17-ol (13) and compound 14 showed strong inhibitory activity on Na⁺, K⁺-ATPase assay (IC₅₀ values 9.0 x 10⁻⁵ and 5.0 x 10⁻⁵, respectively).-
dc.description.abstractalternativeการดัดแปลงโครงสร้างของสารประกอบ labda-7,12(E),14-triene-17-oic acid (14) ซึ่งสกัดแยกจากเปลือกต้นเปล้าใหญ่ การดัดแปลงแบ่งเป็น 2 ส่วน ส่วนที่ 1 ดัดแปลงหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ C-17 ส่วนที่ 2 สังเคราะห์สาร (+)-limonidilactone (33) โดยใช้สารประกอบแลบเดน 14 เป็นสารตั้งต้น และสามารถสังเคราะห์สารประกอบ 33 ได้ 22.3% yield โดยใช้ทั้งหมด 6 ขั้นตอน เริ่มจากการออกซิเดชัน โดยใช้ m-CPBA, H₅IO₆ และ Pb(OAc)₄ ตามลำดับ ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการออกซิเดชันนำมาทำปฏิกิริยาแบบ Wittig reaction และ acidic hydrolysis ตามลำดับ นำสารประกอบแลบเดน และสารประกอบแลบเดนที่ดัดแปลงไปทดสอบการเป็นพิษกับเซลล์มะเร็งทั้งหมด 5 ชนิด และฤทธิ์ในการยับยั้ง Na⁺, K⁺-ATPase พบว่าสารประกอบ 12,17-dihydroxylabda-7,13(E)-diene (54) แสดงการยับยั้งเซลล์มะเร็งกระเพาะอาหาร (IC₅₀ = 0.6 μg/mL) และสารประกอบ labda-7,12(E),14-triene-17-ol (13) และสารประกอบ 14 แสดงการยับยั้ง Na⁺, K⁺-ATPase (IC₅₀ = 9.0 x 10⁻⁵, 5.0 x 10⁻⁵ ตามลำดับ)-
dc.format.extent3401427 bytes-
dc.format.extent2678961 bytes-
dc.format.extent7414108 bytes-
dc.format.extent6894688 bytes-
dc.format.extent869220 bytes-
dc.format.extent6279640 bytes-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.format.mimetypeapplication/pdf-
dc.language.isoenes
dc.publisherChulalongkorn Universityen
dc.rightsChulalongkorn Universityen
dc.titleSemi-synthetic labdane compounds and their cytotoxicity against cancer cell Linesen
dc.title.alternativeสารประกอบแลบเดนกึ่งสังเคราะห์และการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งen
dc.typeThesises
dc.degree.nameDoctor of Philosophyes
dc.degree.levelDoctoral Degreees
dc.degree.disciplineChemistryes
dc.degree.grantorChulalongkorn Universityen
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Damrong_som_front.pdf3.32 MBAdobe PDFView/Open
Damrong_som_ch1.pdf2.62 MBAdobe PDFView/Open
Damrong_som_ch2.pdf7.24 MBAdobe PDFView/Open
Damrong_som_ch3.pdf6.73 MBAdobe PDFView/Open
Damrong_som_ch4.pdf848.85 kBAdobe PDFView/Open
Damrong_som_back.pdf6.13 MBAdobe PDFView/Open
Show simple item record


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.