Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24479
Title: Synthesis of salen complexes containing ethylene glycol chains and their catalytic properties
Other Titles: การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนซาเลนที่มีโซ่เอทิลีนไกลคอลและสมบัติการเร่งปฏิกิริยา
Authors: Panithan Boonsong
Advisors: Mongkol Sukwattanasinitt
Yongsak Sritana-anant
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Issue Date: 2002
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: This thesis deals with preparation and study of manganese (III) complexes with novel chiral ligands containing ethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether. The legands were synthesized from t-butythydroquinone in three steps with total yields of 20% and 24%, respectively. The complexation of the synthesized ligands with manganese (III) was accomplished by reacting the ligands with manganese diacetate in the presence of oxygen gas. Both complexes displayed similar asymmetric catalytic propertoes in the enantioselective epoxidation of alkenes under the homogeneous m-chloroperbezoic acd/N-methylmorpholine N-oxide and heterogeneous sodium hypochlorite/4-phenylpyridine N-oxide oxidative conditions. While only mediocre yields (60-88%) and enantioselectivity (50-65% ee) were observed in the epoxidation of styrene, high yields (>85%) and enantioselectivity (>90% ee) were achieved in the expoxidation of indene.
Other Abstract: วิทยานิพนธ์นี้เกี่ยวข้องกับการเตรียมและการศึกษาสารประกอบเชิงซ้อนแมงกานีส (III) ของไครัลซาเลนชนิดใหม่ที่มีเอทิลีนไกลคอลโมโนเมทิลอีเธอร์และไดเอทิลีนไกลคอลโมโนเมทอลอีเธอร์เป็นองค์ประกอบ ซึ่งลิแกนด์สังเคราะห์จากเทอเชียรีบิวทิวไฮโดรควิโนนโดยผ่าน 3 ขั้นตอน ได้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์รวมเท่ากับ 20% และ 24% ตามลำดับ สารประกอบเชิงซ้อนของลิแกนด์กับแมงกานีส (III) สามารถทำได้โดยให้ลิแกนด์ทำปฏิกิริยากับแมงกานีสไดอะซิเตตโดยมีแก๊สออกซิเจน สารประกอบเชิงซ้อนทั้งสองนี้แสดงสมบัติการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรที่คล้ายคลึงกันในปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันแบบอิแนนซิโอซีเลกทีฟของแอลคีนในระบบออกซิแดนท์ที่เป็นเนื้อเดียวกันของเมตาคลอโรเปอร์เบนโซอิกแอซิด/เอ็นเมทิลมอร์โฟลีนเอ็นออกไซด์ และที่ไม่เป็นเนื้อเดียวกันของโซเดียมไฮโปคลอต์/4-เฟนิลพิริดีนเอ็นออกไซด์ ขณะที่ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของสไตรีนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ (60-88%) และอีแนนชิโอซีเลกทิวิตี (50-65% ee) ที่ปานกลาง ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของอินดีนสามารถให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ (>85%) และอีแนนชิโอซีเลกทิวิตี (>90% ee) ที่สูงอีกด้วย
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24479
ISBN: 9741797877
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Panithan_bo_front.pdf3.16 MBAdobe PDFView/Open
Panithan_bo_ch1.pdf5.63 MBAdobe PDFView/Open
Panithan_bo_ch2.pdf5.59 MBAdobe PDFView/Open
Panithan_bo_ch3.pdf4.44 MBAdobe PDFView/Open
Panithan_bo_ch4.pdf673.2 kBAdobe PDFView/Open
Panithan_bo_back.pdf3.93 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.