Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/25093
Title: Synthesis of 5-Aryl-3-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline derivatives
Other Titles: การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮ โดร ไอ โซควิโนลิน
Authors: Wisut Wichitnithad
Advisors: Chamnan Patarapanich
Sunibhond Pummangura
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Pharmaceutical Science
Issue Date: 2003
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Ancistrocladine and other naphthylisoquinoline alkaloids have been reported to possess various interesting biological activities including an antimalarial activity. The present investigation was to synthesize new series of 5-ary1-3-methy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. These synthetic derivatives were designed using the 5- naphthy1-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid as lead compound. The synthetic procedure was started with the reaction of 1,2,3,4-tetrahydro¬isoquinoline derivatives (THIQ), prepared through O,N-acetal intermediates from the phenylethylamine derivative and consequently reacted with iodine to afford the corresponding 5-iodo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. Various aryl groups were introduced in to the position-5 of the THIQ via an efficient Suzuki coupling reaction in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and a suitable base in toluene to give the corresponding 5-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives in good yields. The structures of synthetic products were identified by the spectroscopic techniques (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR and 2-D NMR) and elemental analysis.
Other Abstract: แอนซิสโตรคาดีน และ อนุพันธ์ของแนปทิลไอโซควิโนลีน ซึ่งมีรายงานว่ามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาหลายๆ อย่างรวมทั้งฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรีย ในงานวิจัยครั้งนี้เป็นการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งเป็นสารอินทรีย์กลุ่มใหม่ที่ใช้ 5-เนปทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลิน อัลคาลอยค์ เป็นสารต้นแบบ สารประกอบในกลุ่มนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยกระบวนการสังเคราะห์เริ่มจากการเตรียม อนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยผ่านกระบวนการปิดวงแหวนผ่านสารตัวกลางที่เป็น เอน, โอ-อะซีทาว จากอนุพันธ์ของเฟนิลเอทิลเอมีน ซึ่งอนุพันธ์ของ 1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีนจะถูกนำไปทำปฏิกิริยา ไอโอดิเนชัน ได้เป็นอนุพันธ์ของ 5-ไอโอโด-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน ซึ่งได้เติมหมู่ เอริล กรุ๊ป ที่หลากหลาย โดยผ่านปฏิกิริยา ซูซูกิ คับปิ้ง โดยมี เททระกิสไตรเฟนิลฟอสฟีน พาราเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในด่านที่เหมาะสม ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อนุพันธ์ต่างๆ ของ 5-เอริล-3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน โดยสารที่สามารถสังเคราะห์ได้ในครั้งนี้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคทาง สเปคโตรสโคปี (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR และ 2-D NMR) และการวิเคราะห์องค์ประกอบของธาตุ
Description: Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2003
Degree Name: Master of Science in Pharmacy
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Pharmaceutical Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/25093
ISBN: 9741750161
Type: Thesis
Appears in Collections:Pharm - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Wisut_wi_front.pdf8.24 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_ch1.pdf4.13 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_ch2.pdf7.76 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_ch3.pdf42 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_ch4.pdf6.63 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_ch5.pdf1.62 MBAdobe PDFView/Open
Wisut_wi_back.pdf1.12 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.