Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/28867
Title: Synthesis of first generation of poly (alkyl aryl ether) dendrimer using hexasubstituted benzene core structure
Other Titles: การสังเคราะห์เจเนอเรชันที่ 1 ของพอลิแอลคิลแอริลอีเทอร์เดนดริเมอร์โดยใช้เบนซีนที่มีหมู่แทนที่หกหมู่เป็นโครงสร้างแกนกลาง
Authors: Piyarat Charoenkan
Advisors: Yongsak Sritana-anant
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: yongsak@sc.chula.ac.th
Subjects: Hexasubstituted benzene
Dendrimers
Benzene
Issue Date: 2008
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: The synthesis of hexasubstituted benzene derivatives towards a dendrimer is the main focus of this research. 1,3,5-Triformyl-2,4,6-trihydroxybenzene 28 was synthesized by Reimer-Tiemann reaction using the phloroglucinol starting material reacting with dichlorocarbene generated from sodium hydroxide and chloroform. After hydrolysis, compound 28 was obtained in 59% yield. 1,3,5-Triacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene 29 was synthesized using phloroglucinol reacting with acetyl chloride which went through triple O-acylations and then Fries rearrangement to become the desired product in 85% yield. Compound 29 was modified into the ababab geometry by alkylations on the phenolic hydroxy groups, giving compounds 30, 31, 32 and 33 in 75, 65, 56 and 44% yields, respectively. The potential first generation of poly(alkyl aryl ether) dendrimer 44 was obtained from the reaction of compound 32 with 3,5-dimethoxyphenol followed by demethylations to provide a mixture of products.
Other Abstract: งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาการสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารที่มีโครงสร้างเป็นวงเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ทั้งหกตำแหน่งที่จะนำไปสู่สารประกอบเดนดริเมอร์ โดยสารประกอบ 1,3,5-ไตรฟอร์มิล-2,4,6-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 28 สามารถทำการสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาไรเมอร์-ทีมานโดยใช้ ฟลอโรกลูซินอลเป็นสารตั้งต้นทำปฏิกิริยากับไดคลอโรคาร์บีนที่ได้จากโซเดียมไฮดรอกไซด์และคลอโรฟอร์ม หลังจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสได้สารประกอบ 28 ในปริมาณ 59% ในขณะที่สารประกอบ 1,3,5-ไตรแอเซติล-2,4,6-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 29 สังเคราะห์โดยใช้ฟลอโรกลูซินอลทำปฏิกิริยากับแอเซติลคลอไรด์เกิดปฏิกิริยาเอสเทอร์ที่ออกซิเจนทั้งสามอะตอม จากนั้นเกิดการจัดเรียงโมเลกุลใหม่ของฟรีส์ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในปริมาณ 85% สารประกอบ 29 ถูกปรับเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันเพื่อให้มีรูปโครงสร้างเป็นแบบ ababab โดยทำปฏิกิริยาแอลคิลเลชันบนหมู่ฟีนอลิกไฮดรอกซีได้สารประกอบ 30 ปริมาณ 75% สารประกอบ 31 ปริมาณ 65% สารประกอบ 32 ปริมาณ 56% และสารประกอบ 33 ในปริมาณ 44% ตามลำดับ สารประกอบเจเนอเรชันที่ 1 ของพอลิแอลคิลแอริลอีเทอร์เดนดริเมอร์ 44 ได้จากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบ 32 กับ 3,5-ไดเมทอกซีฟีนอลแล้วตามด้วยปฏิกิริยาดีเมทิลเลชันได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสม
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Petrochemistry and Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/28867
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
piyarat_ch.pdf3 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.