Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/43935
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorthanyada rungrotmongkolen_US
dc.contributor.advisorPiamsook Pongsawasdien_US
dc.contributor.authorWaratchada Sangpheaken_US
dc.contributor.otherChulalongkorn University. Faculty of Scienceen_US
dc.date.accessioned2015-06-24T06:45:53Z
dc.date.available2015-06-24T06:45:53Z
dc.date.issued2013en_US
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/43935
dc.descriptionThesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2013en_US
dc.description.abstractHesperetin and naringenin, the flavonoids of the class flavanones, are abundant in citrus fruits. They are widely applied in food products to enhance the health function as well as used in developing nutraceutical and pharmaceutical products. A limiting factor hampering the use of flavonoids in many applications is its low water solubility and stability. In the present study, the inclusion complex with β-cyclodextrin and dimethyl derivative to solve this problem is our aim. Molecular behaviours of inclusion complex between hesperetin or naringenin and β-CD/DM-β-CD, were theoretically investigated using the molecular dynamics simulation and free energy calculation. Both hesperetin and naringenin most likely preferred to bind with CDs cavity via the phenyl ring with a formation of strong hydrogen bonds. The system stability and solubility of the two flavanones in complex with DM-β-CD was considerably more stable and soluble than that with β-CD. To support these results, we examined the phase solubility diagram of the two flavanones inclusion complexes. The result showed the formation of soluble complex as AL type, indicating increase in flavanone stability when cyclodextrin was increased, with higher solubility of the DM-β-CD complexes. Solid complexes were prepared and DSC and FTIR were used to confirm the inclusion complex. From the DSC profile, the endothermic peak of free hesperetin and naringenin in the 1:1 inclusion complex formed by freeze-drying method disappeared, with the appearance of a new endothermic peak. This implied that the real inclusion complex was formed while the kneading method did not result in the formation of inclusion complex. Moreover, we examined the release of flavanones from the inclusion complexes compared to the free flavanones by dissolution method. It is clearly seen that the complexation with DM-β-CD made better release of both flavanones to the aqueous solution than with β-CD complexes.en_US
dc.description.abstractalternativeเฮสเพอเรทินและนารินเจนินจัดเป็นสารฟลาโวโนนที่พบมากในผลไม้ตระกูลส้ม เป็นกลุ่มสารที่มีการนำไปประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในผลิตภัณฑ์อาหาร อาหารเสริม และเภสัชภัณฑ์ เนื่องจากมีผลดีต่อสุขภาพแต่ด้วยค่าสมบัติการละลายน้ำและความเสถียรที่ต่ำจึงเป็นข้อจำกัดต่อการนำไปประยุกต์ใช้ งานวิจัยนี้ จึงมีแนวคิดในการสร้างสารประกอบเชิงซ้อนระหว่างฟลาโวนอยด์กับบีตาไซโคลเดกซ์ทรินและอนุพันธ์ไดเมทิล เพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพการละลายน้ำของเฮสเพอเรทินและนารินเจนินให้ดีขึ้น เทคนิคโมเลคิวลาร์ไดนามิกส์ซิมูเลชันและการคำนวนพลังงานอิสระถูกนำมาใช้ศึกษาพฤติกรรมของสารประกอบเชิงซ้อนเฮสเพอเรทิน, นารินเจนิน กับบีตาไซโคลเดกซ์ทรินและไดเมทิลบีตาไซโคลเดกซ์ทริน พบว่าเฮสเพอเรทินและนารินเจนินชอบใช้วงแหวนฟีนิลในการเข้าจับกับวงไซโคลเดกซ์ทรินด้วยพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรง สารประกอบเชิงซ้อนไดเมทิลไซโคลเดกซ์ทรินมีความเสถียรและมีสมบัติการละลายน้ำสูงกว่าสารประกอบเชิงซ้อนบีตาไซโคลเดกซ์ทริน เพื่อสนับสนุนผลข้างต้น จึงทำการทดลองเฟสการละลายของสารประกอบเชิงซ้อนทั้งสอง จากผลการทดลองได้รูปแบบการละลายของสารประกอบเชิงซ้อนแบบ AL ซึ่งแสดงว่าการละลายของฟลาโวโนนเพิ่มขึ้นเมื่อความเข้มข้นของไซโคลเดกซ์ทรินเพิ่มขึ้น โดยการละลายของสารประกอบเชิงซ้อนของอนุพันธ์ไดเมทิลสูงกว่าของบีตาไซโคลเดกซ์ทริน หลังจากนั้นได้เตรียมสารประกอบเชิงซ้อนของแข็งและตรวจสอบการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนนี้ด้วยเทคนิค DCS และ FTIR จากผลของ DSC ไม่พบพีคของเฮสเพอเรทินและนารินเจนินในสารประกอบเชิงซ้อน 1:1 ที่เตรียมโดยวิธีการทำแห้งแบบแช่เยือกแข็ง แต่เกิดพีคเอนโดเทอร์มิกใหม่ขึ้นมาแทน ซึ่งยืนยันได้ว่าเกิดสารประกอบเชิงซ้อนจริง ในขณะที่การเตรียมโดยวิธีบดผสมแบบเปียกไม่ทำให้เกิดสารประกอบเชิงซ้อน นอกจากนั้นยังตรวจสอบการปลดปล่อยฟลาโวโนนจากสารประกอบเชิงซ้อนเทียบกับสารฟลาโวโนนอิสระโดยวิธีดิสโซลูชัน ดังจะเห็นได้อย่างชัดเจนว่าการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับไดเมทิลบีตาไซโคลเดกซ์ทรินทำให้สารฟลาโวโนนทั้งสองถูกปลดปล่อยออกมาในสารละลายน้ำได้ดีกว่าการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับบีตาไซโคลเดกซ์ทรินen_US
dc.language.isoenen_US
dc.publisherChulalongkorn Universityen_US
dc.rightsChulalongkorn Universityen_US
dc.subjectFlavonoids
dc.subjectCitrus fruits
dc.subjectDrying
dc.subjectฟลาโวนอยส์
dc.subjectผลไม้ตระกูลส้ม
dc.subjectการอบแห้ง
dc.titleENHANCEMENT OF WATER SOLUBILITY OF HESPERETIN AND NARINGENIN BY COMPLEXATION WITH β-CYCLODEXTRIN AND ITS DIMETHYL DERIVATIVEen_US
dc.title.alternativeการเพิ่มสภาพละลายน้ำได้ของเฮสเพอเรทินและนารินเจนินโดยการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับบีตาไซโคลเดกซ์ทรินและอนุพันธ์ไดเมทิลen_US
dc.typeThesisen_US
dc.degree.nameMaster of Scienceen_US
dc.degree.levelMaster's Degreeen_US
dc.degree.disciplineBiochemistry and Molecular Biologyen_US
dc.degree.grantorChulalongkorn Universityen_US
dc.email.advisorThanyada.r@Chula.ac.then_US
dc.email.advisorpiamsook.p@chula.ac.th
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
5572102023.pdf4.69 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.