Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/63550
Title: DIRECT ARYLATION POLYMERIZATION OF 2′-OCTYL-3,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE FOR DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED COPOLYMER SYNTHESIS
แอริลเลชันพอลิเมอไรเซชันโดยตรงของ 2′-ออกทิล-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนเพื่อการสังเคราะห์โดเนอร์-แอกเซฟเทอร์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์
Advisors: YONGSAK SRITANA-ANANT
ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Subjects: direct arylation
EDOT
donor-acceptor
conjugated polymer
direct (hetero)arylation polymerization
Issue Date:  19
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Direct arylation polymerization (DArP) is a new palladium-catalyzed cross-coupling method to synthesize conjugated copolymers. This reaction can generate C-C bonds between simple arenes and dibromoarenes, without passing through organometallic intermediates. In this work, we synthesized new donor-acceptor conjugated copolymers based on 2′-octyl-3,4-ethylenedioxythiophene (OEDOT) donor coupled with 3,5-dibromo-1,2,4-triazole, 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole, 4,7-dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole, 4,7-dibromo-1,2,3-benzotriazole, 4,7-dibromo-2-octyl-1,2,3-benzotriazole, 1,4-dibromo-2,5-(tert-butyldimethylsilanyl oxy)benzene, 5,7-dibromothieno[3,4-b]pyrazine and 5,7-dibromo-2,3-diphenyl thieno[3,4-b]pyrazine to become polymers P1-6 and P9-10, respectively in various range of yields of 16-88%. Polymer P7 was prepared from deprotection followed by oxidation of polymer P6. These copolymers exhibited various UV-Visible absorptions with λmax values ranging from 328 to 958 nm. 
ปฏิกิริยาแอริลเลชันพอลิเมอไรเซชันโดยตรงเป็นปฏิกิริยาคู่ควบชนิดใหม่ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยสารประกอบแพลเลเดียมสำหรับใช้ในการสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ ปฏิกิริยานี้สามารถสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่างสารประกอบแอรีนและไดโบรโมแอรีน โดยที่ไม่จำเป็นต้องผ่านสารตัวกลางจำพวกสารโลหะอินทรีย์ ในงานวิจัยนี้ผู้วิจัยได้ทำการสังเคราะห์โดเนอร์-แอกเซพเทอร์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ชนิดใหม่ที่มีโครงสร้างส่วนของโดเนอร์เป็น 2′-ออกทิล-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนจับคู่กับ 3,5-ไดโบรโม-1,2,4-ไตรอะโซล 4,7-ไดโบรโม-2,1,3-เบนโซไทอะไดอะโซล 4,7-ไดโบรโม-5,6-ไดฟลูออโร-2,1,3-เบนโซไทอะไดอะโซล 4,7-ไดโบรโม-1,2,3-เบนโซไตรอะโซล 4,7-ไดโบรโม-2-ออกทิล-1,2,3-เบนโซไตรอะโซล 1,4-ไดโบรโม-2,5-(เทิร์ท-บิวทิลไดเมทิลไซเลนนิลออกซี)เบนซีน 5,7-ไดโบรโมไทอีโน[3,4-บี]ไพราซีน และ 5,7-ไดโบรโม-2,3-ไดฟีนิลไทอีโน[3,4-บี]ไพราซีน ได้พอลิเมอร์ พี1-6 และ พี8-10 ตามลำดับในปริมาณต่างๆ กันในช่วง 16-88% พอลิเมอร์ พี7 เตรียมได้จากปฏิกิริยาการกำจัดหมู่ปกป้องแล้วตามด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันของพอลิเมอร์ พี6 พอลิเมอร์เหล่านี้มีค่าการดูดกลืนแสงยูวีวิสิเบิลที่ทีค่าความยาวคลื่นสูงสุดในช่วง 328 ถึง 958 นาโนเมตร
Description: Master of Science (M.Sc.)
วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต (วท.ม.)
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/63550
Type: Thesis
วิทยานิพนธ์
Appears in Collections:FACULTY OF SCIENCE

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
6071943123.pdf5.6 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.