Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/9704
Title: Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark
Other Titles: สารที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากเปลือกต้นตูมกาแดง
Authors: Uthai Sotanaphun
Advisors: Rapepol Bavovada
Vimolmas Lipipun
Rutt Suttisri
Other author: Chulalongkorn University. Graduate School
Advisor's Email: Rapepol.B@Chula.ac.th
Vimolmas.L@Chula.ac.th
Rutt.S@Chula.ac.th
Subjects: Celastraceae
Botanical chemistry
Glyptopetalum sclerocarpum Laws
Issue Date: 1996
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: From the stem bark of Glyptopetalum sclerocarpum Laws., nine new quinone-methide triterpenes, 20-hydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-20-epi-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-20-epi-tingenone, 20,21alpha-dihydroxy-22-oxo-21-desoxotingenone, 21alpha-hydroxy-20,22-dioxo-30(20-->21)abeo-21-desoxo-tingenone, 20-oxo-20,21-seco-tingen-21-oic acid and 20-oxo-21-nor-20,21-seco-tingen-22-al, were isolated with three known compounds, tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone and 20-hydroxy-20-epi-tingenone. Elucidation of their structures was based on detailed spectroscopic examination. All compounds were toxic to brine shrimp and exhibited antimicrobial activities against gram-positive bacteria and fungi. These activities were influenced by functional groups on ring E of their pentacyclic tritepene structure and their lipophilic nature. Tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone and 20-hydroxy-20-epi-tingenone rapidly rearranged under acid condition to isotingenone III, 20beta-hydroxy-isotingenone III and 20-hydroxy-20eip-isotingenone III, respectively. These acid-rearranged compounds were less toxic to brine shrimp and lost their antimicrobial activities.
Other Abstract: จากการสกัดแยกสารจากเปลือกต้นตูมกาแดง (Glyptopetalum sclerocarpum Laws.) ได้พบสารจำพวก quinone-methide triterpenes ชนิดใหม่ 9 ชนิด คือ 20-hydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-20-epi-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-20-epi-tingenone, 20,21alpha-dihydroxy-22-oxo-21-desoxotingenone, 21alpha-hydroxy-20,22-dioxo-30(20-->21)abeo-21-desoxo-tingenone, 20-oxo-20,21-seco-tingen-21-oic acid และ 20-oxo-21-nor-20,21-seco-tingen-22-al นอกจากนั้นพบสารที่เคยมีรายงานแล้ว 3 ชนิด คือ tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone และ 20-hydroxy-20-epi-tingenone การพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารเหล่านี้ใช้การวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปกโตรสโคปีอย่างละเอียด สารทั้งหมดแสดงความเป็นพิษต่อ brine shrimp และแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวก และเชื้อรา หมู่ฟังชั่นบนโครงสร้างในส่วนของ ring E และความชอบในการละลายในไขมันของสาร มีอิทธิพลต่อฤทธิ์เหล่านี้ โครงสร้างของ tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone และ 20-hydroxy-20-epi-tingenone จะเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วในสภาวะที่เป็นกรด กลายเป็น isotingenone III, 20beta-hydroxy-isotingenone III และ 20-hydroxy-20-epi-isotingenone III ตามลำดับ ซึ่งทำให้ความเป็นพิษต่อ brine shrimp ลดลง และสูญเสียฤทธิ์ต้านเชื้อจุลชีพ
Description: Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 1996
Degree Name: Doctor of Philosophy
Degree Level: Doctoral Degree
Degree Discipline: Pharmaceutical Chemistry and Natural Products
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/9704
ISBN: 9746367684
Type: Thesis
Appears in Collections:Grad - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Uthai_So_front.pdf1.7 MBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_ch1.pdf770.15 kBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_ch2.pdf1.86 MBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_ch3.pdf1.88 MBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_ch4.pdf2.6 MBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_ch5.pdf736.32 kBAdobe PDFView/Open
Uthai_So_back.pdf3.38 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.