Synthesis of coumarins catalyzed by matal halides

Laddawan Chareonsiriwat

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/21303

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri	-
dc.contributor.author	Laddawan Chareonsiriwat	-
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science	-
dc.date.accessioned	2012-08-05T08:54:45Z	-
dc.date.available	2012-08-05T08:54:45Z	-
dc.date.issued	2010	-
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/21303	-
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008	en
dc.description.abstract	Screening for metal halides disclosed that copper(II) chloride could catalyze the Pechmann condensation of resorcinol with ethyl acetoacetate to afford 7-hydroxy-4methylcoumarin as a major product and 4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-4-methylchroman-2-one as a minor product. In the case of chromium(III), chromium(III) chloride hexahydrate could catalyze Pechmann condensation of resorcinol with ethyl acetoacetate to obtain 7-hydroxy-4methylcoumarin in high yield. The optimum conditions for the condensation of resorcinol with ethyl acetoacetate including amount and type of catalyst, reaction temperature, amount and type of solvent were conducted. Utilizing the developed optimum conditions for the Pechmann condensation ofresorcinol with ethyl acetoacetate, other selected chemical model: pyrogallol, 3-methoxyphenol, phloroglucinol, m-cresol, 2-naphtol, 2-methylresorcinol, orcinol and 3-aminophenol could be transformed to the corresponding coumarins in moderate to excellent yield.	en
dc.description.abstractalternative	จากการทดสอบเพื่อคัดสรรสารประกอบโลหะเฮไลด์พบว่า คอปเปอร์(II) คลอไรด์สามารถเร่งปฏิกิริยาคอนเดนเซชันแบบเพคแมนน์ของรีซอร์ซินอลและเอทิลแอซิโทแอซิเทตได้ 7-ไฮดรอกซี-4-เมทิลคูมารินเป็นผลิตภัณฑ์หลัก และ 4-(2,4-ไดไฮดรอกซี-4-เมทิลคูมารินเป็นผลิตภัณฑ์หลัก และ 4-(2,4-ไดไฮดรอกซีเฟนิล)-7-ไฮดรอกซี-4-เมทิลโครมาน-2-โอนเป็นผลิตภัณฑ์รอง ในกรณีของสารประกอบโครเมียม(III) พบว่า โครงเมียม(III)คลอไรด์เฮกซะไฮเดรตสามารถเร่งปฏิกิริยาคอนเดนเซชันแบบเพคแมนน์ของรีซอร์ซินอลและเอทิลแอซิโทแอซิเทตได้เป็น 7-ไฮดรอกซี-4-เมทิลคูมารินในปริมาณสูง ได้ศึกษาภาวะที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาคอนเดนเซชันของรีซอร์ซินอลและเอซิเตต ได้แก่ ชนิดและปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยา เวลาและอุณหภูมิ ชนิดและปริมาณของตัวทำละลาย จากภาวะที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาคอนเดนเซชันของรีซอร์ซินอลและเอทิลแอซิโทแอซิเทต ได้เลือกสารอื่นมาศึกษาได้แก่ ไพโรแกลลอล, 3-เมทอกซีฟีนอล, เมทา-ครีซอล, 2-แนฟทอล, 2-เมทิลรีซอร์ซินอล, ออร์ซินอล, และ3-แอมิโนฟีนอล สามารถเปลี่ยนรูปไปเป็นคูมารินที่สอดคล้องกันได้ในปริมาณปานกลางถึงดีมาก	en
dc.format.extent	1001363 bytes	-
dc.format.mimetype	application/pdf	-
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Metal halides	en
dc.subject	Coumarins	en
dc.title	Synthesis of coumarins catalyzed by matal halides	en
dc.title.alternative	การสังเคราะห์คูมารินเร่งปฏิริยาด้วยโลหะเฮไลด์	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Petrochemistry and Polymer Science	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.advisor	warintho@sc.chula.ac.th	-
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
laddawan_ch.pdf		977.89 kB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record