Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/50493
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | Preecha Phuwapraisirisan | en_US |
dc.contributor.author | Phonpimon Khongchai | en_US |
dc.contributor.other | Chulalongkorn University. Faculty of Science | en_US |
dc.date.accessioned | 2016-12-01T08:08:31Z | - |
dc.date.available | 2016-12-01T08:08:31Z | - |
dc.date.issued | 2015 | en_US |
dc.identifier.uri | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/50493 | - |
dc.description | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2015 | en_US |
dc.description.abstract | Furofuran lignans contaning 2,6-diaryl-3,7-bicyclo [3.3.0] octane skeleton were synthesized by two-step sequential process. The synthesis was first performed by converting sesamolin, obtained from saponification of sesame oil, to the more reactive compound named samin, under acid-catalyzed condition. Subsequently, a series of furofuran lignans were synthesized through Friedel-Crafts type between samin and various phenolics (namely a-k). The reaction produced desired products (3a-3k) along with their epimers (epi-3a-epi-3k) with good yields. The synthesized furofuran lignans were further evaluated for antioxidant and α-glucosidase inhibitory activity. Of synthesized compounds, the products having free hydroxyl group on phenolic ring (3a, 3e, 3g, 3i, 3k, 1-3, 1-22 and their epimers) showed remarkable both antioxidant (SC50 0.22-1.45 mM and 0.15-0.41 mM toward DPPH and ABTS, respectively) and α-glucosidase inhibitory activity (IC50 1.14-8.23 mM against maltase). An enzyme kinetic study represented by 1-22 revealed that mode of inhibition was mixed-competitive against maltase with Ki and Ki´ value of 0.29 and 0.48 mM, respectively. These revealed that the free hydroxyl group on phenolic ring played an important role in enhancing antioxidant activity and enzyme inhibitory potency. | en_US |
dc.description.abstractalternative | ฟิวโรฟิวแรนลิกแนนซึ่งมีโครงสร้างแบบ 2,6-diaryl-3,7-bicyclo [3.3.0] octane ถูกสังเคราะห์ผ่าน 2 ขั้นตอน โดยขั้นตอนแรกเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนเซซาโมลินที่ได้จากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของน้ำมันงาให้อยู่ในรูปสารที่มีความว่องไวสูง ชื่อ เซซามิน ภายใต้สภาวะที่มีกรดเร่งปฏิกิริยา จากนั้นกลุ่มสารฟิวโรฟิวแรนถูกสังเคราะห์ขึ้นผ่านปฏิกิริยา Friedel-Crafts type จากการทำปฏิกิริยาระหว่างซามินกับฟิลอนิกที่หลากชนิด (a-k) ซึ่งปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถให้ผลิตภัณฑ์ตามที่ต้องการ (3a-3k) และอิพิเมอร์ (epi-3a-epi-3k) ด้วยร้อยละที่ดี เมื่อนำฟิวโรฟิวแรนที่สังเคราะห์ได้ไปทดสอบฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและยับยั้งการทำงานของแอลฟา-กลูโคซิเดส ปรากฏว่าในบรรดาสารที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอิสระบนวงฟินอลิก ซึ่งได้แก่ 3a, 3e, 3g, 3i, 3k, 1-3 และ 1-22 พร้อมกับอิพิเมอร์ จะมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ มีค่า SC50 ในช่วง 0.22-1.45 mM และ 0.15-0.41 mM ด้วยวิธี DPPH และ ABTS ตามลำดับ อีกทั้งมีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์แอลฟา-กลูโคซิเดสต่อมอลเทส ด้วยค่า IC50 ในช่วง 1.14-8.23 mM จากการศึกษากลไกลการยับยั้งเอนไซม์ของสารประกอบ 1-22 แสดงให้เห็นว่าโหมดการยั้บยั้งของสารในกลุ่มฟิวโรฟิวแรนลิกแนน คือ mixed-competitive กับมอลเทส ด้วยค่า Ki และ Ki´ เท่ากับ 0.29 และ 0.48 mM ตามลำดับ จากข้อมูลดังกล่าวเป็นการแสดงเห็นว่าหมู่ไฮดรอกซิลอิสระบนวงฟินอลิกมีบทบาทสำคัญในการเพิ่มฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและยังยั้งการทำงานของเอนไซม์ | en_US |
dc.language.iso | en | en_US |
dc.publisher | Chulalongkorn University | en_US |
dc.relation.uri | http://doi.org/10.14457/CU.the.2015.381 | - |
dc.rights | Chulalongkorn University | en_US |
dc.subject | Lignans -- Synthesis | |
dc.subject | Antioxidants | |
dc.subject | ลิกแนน -- การสังเคราะห์ | |
dc.subject | แอนติออกซิแดนท์ | |
dc.title | SYNTHESIS OF FUROFURAN LIGNANS FROM SAMIN THROUGH CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH PHENOLICS | en_US |
dc.title.alternative | การสังเคราะห์ฟิวโรฟิวแรนลิกแนนจากซามินผ่านการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนกับฟีนอลิก | en_US |
dc.type | Thesis | en_US |
dc.degree.name | Master of Science | en_US |
dc.degree.level | Master's Degree | en_US |
dc.degree.discipline | Chemistry | en_US |
dc.degree.grantor | Chulalongkorn University | en_US |
dc.email.advisor | Preecha.P@Chula.ac.th,preecha.p@chula.ac.th | en_US |
dc.identifier.DOI | 10.14457/CU.the.2015.381 | - |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
5772073723.pdf | 5.75 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.