Bromination of aromatics using hexabromoacetone

Nat Tohsamrit

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/60932

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri	-
dc.contributor.author	Nat Tohsamrit	-
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science	-
dc.date.accessioned	2018-12-03T03:11:56Z	-
dc.date.available	2018-12-03T03:11:56Z	-
dc.date.issued	2014	-
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/60932	-
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2014	-
dc.description.abstract	A novel, mild and high yielding synthetic method for the bromination of aromatics using hexabromoacetone (HBA) is disclosed. Using anisole as a template, various parameters including UV radiation, temperature, time, the substrate concentration, molar ratio of anisole: HBA and additives were explored to search for optimum conditions which led to the selective production of the corresponding 4-bromoanisole in high yield in short reaction time. Twelve aromatics were examined and found that aromatics with electron-donating group were very reactive forming di- or tri-substituted products. The regioselectivity of the reaction could be controlled by using different ratios of substrate to HBA, solvent, reaction time, or adding HBA in small portion. Several chemical probes including allylbenzene, safrole, 4′-chloroflavanone, flavone and pinostrobin were selected to investigate the scope of this reaction. The trend of the reactivity could be observed in order for the bromination towards unsaturated portion > aromatic with activating group > α-carbonyl group. The reaction pathway was believed to occur via Br2 generated in situ from HBA.	-
dc.description.abstractalternative	ได้ค้นพบวิธีสังเคราะห์ใหม่ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงและให้ผลผลิตสูงสำหรับโบรมิเนชันของแอโรแมติกโดยใช้เฮกซะโบรโมแอซิโทน (เอชบีเอ) เมื่อใช้แอนิโซลเป็นสารต้นแบบสำหรับศึกษาภาวะและปัจจัยที่เหมาะสม ได้แก่ การใช้รังสียูวี อุณหภูมิ เวลา ความเข้มข้นของสารตั้งต้น อัตราส่วนโดยโมลระหว่างแอนิโซลต่อเอชบีเอ และสารเติมแต่ง พบว่าสามารถเตรียม 4-โบรโมแอนิโซลได้ในปริมาณที่สูง ภายในระยะเวลาสั้น ได้ศึกษาแอโรแมติกชนิดอื่นเพิ่มเติมอีก 12 ชนิด พบว่า แอโรแมติกที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอนจะมีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามาก และเกิดผลิตภัณฑ์แทนที่ 2 และ 3 ตำแหน่งบนวงแอโรแมติก การเลือกเกิดของปฏิกิริยาสามารถควบคุมได้ โดยการใช้อัตราส่วนโดยโมลระหว่างสารตั้งต้นต่อเอชบีเอที่แตกต่างกัน ตัวทำละลาย เวลาที่ใช้ทำปฏิกิริยา หรือการเติมเอชบีเอแบบแบ่งส่วน ได้ศึกษาขอบเขตของการเกิดปฏิกิริยาสำหรับแอโรแมติกบางชนิดได้แก่ แอลลิลเบนซีน แซฟรอล 4′-คลอโรฟลาวาโนน ฟลาโวนและพิโนสโทรบิน พบว่า แนวโน้มของความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา ได้แก่ การเกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ > แอโรมาติกที่มีหมู่แทนที่ที่ว่องไวต่อปฏิกิริยา > แอลฟา-คาร์บอนิล ตามลำดับ เชื่อว่ากลไกการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดผ่านโบรมีนที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาจากเอชบีเอ	-
dc.language.iso	en	-
dc.publisher	Chulalongkorn University	-
dc.relation.uri	http://doi.org/10.14457/CU.the.2014.1466	-
dc.rights	Chulalongkorn University	-
dc.subject	โบรมิเนชัน	-
dc.subject	สารประกอบอะโรมาติก	-
dc.subject	Bromination	-
dc.subject	Aromatic compounds	-
dc.title	Bromination of aromatics using hexabromoacetone	-
dc.title.alternative	โบรมิเนชันของแอโรแมติกโดยใช้เฮกซะโบรโมแอซิโทน	-
dc.type	Thesis	-
dc.degree.name	Master of Science	-
dc.degree.level	Master's Degree	-
dc.degree.discipline	Chemistry	-
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	-
dc.subject.keyword	BROMINATION	-
dc.subject.keyword	AROMATICS	-
dc.subject.keyword	HEXABROMOACETONE	-
dc.subject.keyword	Chemistry	-
dc.identifier.DOI	10.14457/CU.the.2014.1466	-
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
5571968023.pdf		3.02 MB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record