การสังเคราะห์ออโดแรม, แลกแทมชนิดใหม่จากดอกประยงค์ (Aglaia odorata Lour.)

Abstract

งานวิจัยนี้ได้พยายามทำการสังเคราะห์สารประกอบออโดแรม ซึ่งเป็นแลกแทมชนิดใหม่ ที่แยกได้จากส่วนสกัดเมธานอลของดอกประยงค์ โดยใช้สารตั้งต้นต่างกัน 2 วิธี คือกรดกลูตามิก และกรดเพนเทนไดโออิก โดยต้องทำการสังเคราะห์ผ่านสารประกอบต่างๆ หลายขั้นตอน วิธีแรกคือการสังเคราะห์โดยใช้กรดกลูตามิกเป็นสารตั้งต้น ทำโดยเปลี่ยนกรดกลูตามิกเป็นคาร์บอนบอกซิลิกแลกโทน แล้วเปลี่ยนหมู่คาร์บอกซิลิกเป็นแอลกอฮอล์, ทอซิเลท และเอไซด์ ตามลำดับ นำเอไซด์แลกโทนมาไฮโดรจิเนทโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาได้แลกเทมที่มีอะตอมในวง 6 อะตอม และมีหมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่งที่ 5 จากนั้นทำปฏิกิริยาเมธิเลชัน และแอลฟา-ไฮดรอกซิเลชัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 3-ไฮดรอกซิล-5-เมธอกชี-1-เมธิล-2-พิเพอริโดน ซึ่งเป็นอนุพันธ์หนึ่งของออโดแรม ส่วนอีกวิธีหนึ่ง ใช้กรดเพนเทนไดโออิกเป็นสารตั้งต้นไม่สามารถสังเคราะห์จนถึงขั้นที่เป็นแลกเทมได้เพราะวงแลมโทนแตกออกในขั้นที่จะเตรียมเป็นแอลคิลเอสเทอร์และได้ทำการพิสูจน์สูตรโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในแต่ละขั้นตอนโดยวิธีการสเปกโทรสโกปี ได้แก่ อินฟราเรด โปรตอน และคาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ จากการสังเคราะห์อนุพันธ์ของออโดแรมดังกล่าว ไม่สามารถยืนยันคอนฟิกุเรชันของออโดแรมได้โดยวิธีนี้ แต่สามารถหาสูตรโครงสร้างของออโดแรมได้จากข้อมูลทางสเปกโทรสโกปี นอกจากนี้ สารประกอบที่สังเคราะห์ขึ้นในแต่ละขั้นตอนหลายตัวเป็นสารประกอบชนิดใหม่ และยังได้รายงานข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีของสารประกอบหลายตัวที่ยังไม่เคยมีรายงานมาก่อน