อนุพันธ์ชิฟเบสอินดิโกเพื่อใช้เป็นสารทำเครื่องหมายสำหรับน้ำมันเชื้อเพลิง

Abstract

งานวิจัยนี้แสดงการสังเคราะห์อนุพันธ์ของอินดิโก 2 ชนิด คือ (2E,3E,3′E)-N3,N3′-bis(4-(ออกทิลออกซี)ฟีนิล)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3,3′-ไดอิมมีน และ (2E,3′E)-3′-((4-(ออกทิลออกซี)ฟี-นิล)อิมิโน)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3-โอน จากปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างอินดิโก และ 4-ออกทิลออกซิแอนิลีน โดยใช้โบรโมเบนซีนเป็นตัวทำละลาย ภายใต้ภาวะที่มีไทเทเนียม(IV)เตตระคลอไรด์และ 1,4-ไดเอซาไบไซโคล(2.2.2)ออกเทน โดยสารที่สังเคราะห์ได้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ได้ด้วยเทคนิคโปรตอนและคาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี แมสสเปกโตรเมทรี และอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิลสเปกโทรสโกปี สารประกอบที่สังเคราะห์ได้สามารถละลายได้ในน้ำมันดีเซล น้ำมันแก๊สโซฮอล์ 91 และในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน เฮกเซน และเมทานอล ผลการทดลองแสดงให้เห็นว่า (2E,3′E)-3′-((4-(ออกทิลออกซี)ฟีนิล)อิมิโน)-[2,2′-ไบอินโดลินิลลิดีน]-3-โอน สามารถนำมาประยุกต์ใช้เป็นสารทำเครื่องหมายในน้ำมันดีเซลได้ ที่ความเข้มข้น 5 ppm และจากทดสอบสมบัติทางกายภาพของน้ำมันดีเซลตามมาตรฐาน American Society for Testing and Materials (ASTM) พบว่าการเติมสารประกอบชนิดนี้ลงในน้ำมันดีเซล ไม่มีผลต่อการเปลี่ยนแปลงสมบัติทางกายภาพของน้ำมันดีเซล และยังมีเสถียรภาพในน้ำมันดีเซลเป็นระยะเวลาอย่างน้อย 3 เดือน