Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66296
Title: การสังเคราะห์โบรอนไดโพร์มีทีนสำหรับการประยุกต์ทางอิเล็กทรอนิกส์เชิงแสง
Other Titles: Synthesis of boron dipyrromethene for optoelectronic applications
Authors: ดวงจันทร์ ตันเจริญภักดีกุล
ทรรศนีย์ วงษ์หมื่น
Advisors: พัชณิตา ธรรมยงค์กิจ
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Patchanita.V@Chula.ac.th
Issue Date: 2556
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: โครงงานวิจัยนี้เกี่ยวกับการสังเคราะห์ N,N’-difluoroboryl-5-(4-formylphenyl) dipyrrin ซึ่งทำปฏิกิริยา 3 ขั้นตอน โดยเริ่มต้นด้วยปฏิกิริยารีดักชันจาก terephthalaldehyde ให้เป็น 4-(hydroxymethyl)benzaldehyde จากนั้นนำผลิตภัณฑ์ที่ได้มาทำปฏิกิริยา acid-catalyzed condensation กับ pyrrole และปฏิกิริยาออกซิเดชัน ของหมู่ hydroxylmethyl ของโบรอนไดไพร์โรมีทีน (BODIPY) ที่ได้เพื่อให้ได้เป็น BODIPY เป้าหมายโดยมีร้อย ละผลได้โดยรวมของปฏิกิริยาเท่ากับ 6 จากการศึกษาคุณสมบัติทางแสงเบื้องต้นพบว่า สารประกอบ BODIPY เป้าหมายมีค่าความยาวคลื่นของการดูดกลืนและคายแสงมากกว่าอนุพันธ์ BODIPY ที่มีหมู่แทนที่เป็น phenyl เล็กน้อย สารประกอบ BODIPY เป้าหมายนี้มีหมู่ formyl ซึ่งมีความว่องไว สามารถนำไปต่อกับโครโมฟอร์อื่นๆ ได้หลากหลายชนิดเพื่อเตรียมสารประกอบสำหรับการประยุกต์ในงานด้านอิเล็กทรอนิกส์เชิงแสงต่อไปในอนาคต
Other Abstract: This project focuses on three-step synthesis of N,N’-difluoroboryl-5-(4-formylphenyl) dipyrrin, including reduction of terephthalaldehyde to 4-(hydroxymethyl)benzaldehyde, acid-catalyzed condensation of the latter with pyrrole, and oxidation of the hydroxymethyl group of the resulting boron dipyrromethene (BODIPY) to obtain the target BODIPY in 6 % overall yield. According to the preliminary investigation for photophysical properties, the target BODIPY exhibited slight red-shift of its absorption and emission maxima compared with the benchmark meso-phenyl-substituted one. Due to its reactive formyl group, the target BODIPY should be able to link to various chromophores in order to prepare several compounds for optoelectronic applications in the future.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66296
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2556.18.pdf1.22 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.