การสังเคราะห์ส่วนของไดแอมิโนของโอเซลทามิเวียร์

Abstract

งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาปฏิกิริยาการสังเคราะห์ amino azide 8 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ ขั้นตอนในการสังเคราะห์โอเซลทามิเวียร์ ที่ใช้สารตั้งต้นเป็น epoxide 5 โดยขั้นตอนสำคัญจะผ่าน ปฏิกิริยาการเปิดวงของ epoxide และ aziridine โดยสามารถรวบขั้นตอนในการทำปฏิกิริยาให้น้อยลง จาก 3 ขั้นเหลือเพียงขั้นเดียว ซึ่งไม่มีการแยกสารตัวกลางให้บริสุทธิ์ได้ปริมาณผลได้ของ สาร 8 ถึง 88 % นอกจากนี้ได้ทำการศึกษาถึงผลของตัวทำละลายที่ใช้ในการสังเคราะห์ที่มีการรวบ ขั้นตอนนี้ พบว่าเมื่อใช้ตัวทำละลายเป็น DMSO จะให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 8 สูงที่สุด อีกทั้งยังได้ ทำการศึกษาผลของฟอสฟอรัสรีเอเจนต์ที่ใช้พบว่า เมื่อเปลี่ยนจาก phosphine เป็นสารประกอบ ประเภท phosphite หรือ phosphine-polymer bound สารตั้งต้น 6 เกิดปฏิกิริยาไปข้างหน้าได้ แต่ ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ และเมื่อทดลองนำ วิธีการสังเคราะห์ amino azide 8 ไปใช้กับ styrene oxide พบว่าสารเกิดการเปลี่ยนแปลงในทิศทางที่จะได้ผลิตภัณฑ์ แต่ยังไม่สามารถแยกออกมาได้