Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66333
| Title: | การสังเคราะห์และสมบัติทางแสงของอนุพันธ์ 1,8-แนพทาลิไมด์ |
| Other Titles: | Synthesis and optical properties of 1,8-naphthalimide derivatives |
| Authors: | เมธิรา ชัยตระกูลเสรี ฐิติมา วุฒิจามร |
| Advisors: | ไพฑูรย์ รัชตะสาคร |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | Paitoon.R@Chula.ac.th |
| Issue Date: | 2556 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | อนุพันธ์เรืองแสงของ 1,8-แนพทาลิไมด์หลายชนิดได้ถูกออกแบบและสังเคราะห์ เพื่อนำไปศึกษาสมบัติการเรืองแสงและประเมินความเหมาะสมในการใช้งานเป็นตัวให้สัญญาณในฟลูออเรสเซนต์เซนเซอร์หรือวัสดุเรืองแสงในอุปกรณ์ออพติคัลอิเล็กทรอนิคส์ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาอิมิเดชันของ 4-โบรโม-1,8-แนพทาลิก แอนไฮดรายด์ด้วยอะนิลีน และปฏิกิริยาการแทนที่บนวงอะโรมาติกด้วยนิวคลีโอไฟล์ โดยนิวคลีโอไฟล์ดังกล่าวแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม คือกลุ่มสารประกอบอะลิฟาติกเอมีนที่มีความชอบน้ำ (หมู่อะมิโนไกลคอล) และกลุ่มของสารประกอบอะโรมาติกที่ไม่ชอบน้ำ (หมู่อะนิลีนและหมู่ฟีนอล) ผลการทดลองพบว่าปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะลิฟาติกเอมีนหรือฟีนอกไซด์สามารถเกิดได้โดยง่ายและให้เปอร์เซนต์ผลได้ที่สูง แต่ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะโรมาติกเอมีนนั้นไม่สามารถเกิดขึ้นได้หากปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยาจำพวกสารเชิงซ้อนของพัลเลเดียม ผลการศึกษาสมบัติทางแสงของสารพบว่า การแทนที่โบรมีนด้วยไนโตรเจนนิวคลีโอไฟล์จะทำให้สารเรืองแสงความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดและความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดยาวกว่าการแทนที่ด้วยออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ |
| Other Abstract: | Several derivatives of 1,8-naphthalimide were designed and synthesized for the fluorescent properties study and evaluation for appropriate uses as signal transducers in fluorescent sensors or emissive material in optoelectronic devices. The synthesis began with imidation reaction of 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride with aniline, followed by a nucleophilic aromatic substitution by two groups of nucleophiles – hydrophilic aliphatic amines (amino glycols) and hydrophobic aromatic groups (aniline and phenoxide). The results indicated that substitution by an aliphatic amine or phenoxide took place with ease and gave the products in high yield. However, the substitution by an aromatic amine was not possible without a catalysis by palladium complex. The photophysical studies found that the replacement of the bromine by nitrogen nuclephile gave rise to compounds with longer absorption and emission maximum wavelengths compared to compounds with oxygen substituent. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66333 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 2556_30.pdf | 1.4 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.