Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/72429
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorWarinthorn Chavasiri-
dc.contributor.authorWichai Sirisuksukon-
dc.contributor.otherChulalongkorn University. Graduate School-
dc.date.accessioned2021-02-25T06:28:33Z-
dc.date.available2021-02-25T06:28:33Z-
dc.date.issued1999-
dc.identifier.isbn9743338381-
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/72429-
dc.descriptionThesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1999en_US
dc.description.abstractTwo types of 3-substituted-4-hydroxycoumarins: dicoumarols and 3-alkyl-4-hydroxycoumarins were synthesized. Fifty dicoumarols and analogues were derived from the condensation reaction between 4-hydroxycoumarins and interesting aldehydes. Fifteen 3-alkyl-4-hydroxycoumarins were synthesized by reductive fragmentation of dicoumarols using sodium cyanoborohydride. These well-characterized compounds were subjected to three bioassays. For brine shrimp lethality test, high activities were observed in four dicoumarols, namely, [3,3’-(4-n-hexyloxy-3-methoxy benzylidene)]bis-, [3,3’-((E)-3-phenylprop-2-enylidene)] bis-, [3,3’,3”,3”-(1,5-pentylidene)] tetrakis and [3-(l-hydroxy-2-trichloroethylidene)]-4-hydroxycoumarin and in general 3-alkyl-4-hydroxycoumarins were found to dispply higher activity than dicoumarols. In the case of antibacterial activity, these compounds selectively inhibited inhibited against four bacteria including Listeria monoctogenes, Bacillus cereus, Staphylococus aureus and flat sour spoilage, 3-Allkyl-4-hydroxycoumarins revealed higher activity than dicoumarols and displayed the activity comparable with two antibiotic drugs. For antiviral activity against HsV-1 and HSV-2 virus, it was found that that the activity of dicoumarols against HSV-1 was higher than HSV-2 but vice versa for 3-alky-4-hydroxycoumarins. Dicoumarols with 2-nitro and 4-trifluoromethyl substituents on benzylidene ring and a 3-methoxy group on a benzylidene ring of fused ring of fused ring displayed 100% inhibition against HSV-1.en_US
dc.description.abstractalternativeได้สังเคราะห์สารในกลุ่ม 4- ไฮดรอกซีคูมารินที่มีหมู่แทนที่ ที่ตำแหน่งที่ 3 สองชนิดได้แก่ไดคูมารอลและ 3-อัลคิล-4-ไฮดรอกซีคูมาริน สารในกลุ่มไดคูมารอลและสารคล้ายคลึงกันห้าสิบห้าสาร ได้จากปฏิกิริยาคอนเดนเซชันระหว่าง 4-ไฮดรอกซีคูมารินกับอัลดีไฮด์ที่สนใจ สารในกลุ่ม3-อัลคิล-4-ไฮดรอกซีคูมารินสิบห้าสารสังเคราะห์ได้โดยปฏิกิริยารีดักทีฟแฟรกเมนเทชันของไดคูมารอลโดยใช้โซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์ นำสารเหล่านี้มาศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพสามชนิด สำหรับฤทธิ์ความเป็นพิษต่อไรสีน้ำตาลนั้น พบว่าไดคูมารอลสี่ชนิดได้แก่ [3,3’-(4-n-hexyloxy-3-methoxy benzylidene)]bis-, [3,3’-((E)-3-phenylprop-2-enylidene)] bis-, [3,3’,3”,3”-(1,5-pentylidene)] tetrakis- และ [3-(l-hydroxy-2-trichloroethylidene)]-4-hydroxycoumarin แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพสูง และพบว่าโดยทั่วไปสาร 3-อัลคิล-4-ไฮดรอกซีคูมาริน แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่สูงกว่าไดคูมารอล ในส่วนของฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย พบว่า สารเหล่านี้แสดงฤทธิ์ต้านอย่างเลือกจำเพาะกับแบคทีเรียสี่ชนิดได้แก่ Listeria monocytogenes, Bacillus cereus, Staphylococus aureus และ flat sour spoilage 3-อัลคิล-4-ไฮดรอกซีคูมารินแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียที่สูงกว่าไดคูมารอล และแสดงฤทธิ์เทียงเคียงได้กัลยาปฏิชีวนะสองชนิด สำหรับฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัสเอชลเอสวี-1 และเอชเอสวี-2 พบว่าไดคูมารอลแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัสเอชเอสวี-1 ได้สูงกว่า เอชเอสวี-2 แต่ผลที่ได้กลับตรงข้ามกับสาร 3-อัลคิล-4-ไฮดรอกซีคูมาริน ไดคูมารอลที่มีหมู่แทนที่บนวงเบนซิลิดีนเป็นหมู่ไนโครแทนที่ ที่ตำแหน่งที่ 2 และเป็นหมู่ไตรฟลูออโรเมทิลแทนที่ ที่ตำแหน่งที่ 4 และสารฟิวส์ริงที่มีหมู่แทนที่ ที่ตำแหน่งที่ 3 เป็นหมู่เมทอกซีบนวงเบซิลิดีน แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อเอชเอสวี-1 ได้ร้อยเปอร์เซ็นen_US
dc.language.isoenen_US
dc.publisherChulalongkorn Universityen_US
dc.rightsChulalongkorn Universityen_US
dc.subjectAntibacterial agents-
dc.subjectListeria monocytogenes-
dc.subjectสารต้านแบคทีเรีย-
dc.subjectลิสทีเรียโมโนไซโตยีน-
dc.titleSynthesis of 3-substituted-4-hydroxycoumarins and their biological activitiesen_US
dc.title.alternativeการสังเคราะห์สารในกลุ่ม 4-ไฮดรอกซีคูมารินที่มีหมู่แทนที่ ที่ตำแหน่งที่ 3 และฤทธิ์ทางชีวภาพen_US
dc.typeThesisen_US
dc.degree.nameMaster of Scienceen_US
dc.degree.levelMaster's Degreeen_US
dc.degree.disciplineChemistryen_US
dc.degree.grantorChulalongkorn Universityen_US
dc.email.advisorWarinthorn.C@Chula.ac.th-
Appears in Collections:Grad - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Wichai_si_front_p.pdfCover and Abstract777.18 kBAdobe PDFView/Open
Wichai_si_ch1_p.pdfChapter 1529.75 kBAdobe PDFView/Open
Wichai_si_ch2_p.pdfChapter 22.05 MBAdobe PDFView/Open
Wichai_si_ch3_p.pdfChapter 33.77 MBAdobe PDFView/Open
Wichai_si_ch4_p.pdfChapter 4411.17 kBAdobe PDFView/Open
Wichai_si_back_p.pdfReference and appendix1.29 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.