Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/73462
| Title: | การสังเคราะห์สารประกอบดีออกซีฟรุกโตซาซีนเพื่อใช้สำหรับเป็นเจลเลเตอร์ |
| Other Titles: | Synthesis of Deoxyfructosazines and Their Applications as Gelator |
| Authors: | กานต์พิชชา โพธิ์น้ำเที่ยง |
| Advisors: | ภาณุวัฒน์ ผดุงรส |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | Panuwat.P@Chula.ac.th |
| Subjects: | เจลเลเตอร์ |
| Issue Date: | 2558 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | เจลเลเตอร์คือสารที่เหนี่ยวนำให้สารในสถานะของเหลวเปลี่ยนสภาพเป็นเจลได้ เจลเลเตอร์มีแนวโน้มในการนำไปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย โดยทั่วไปโครงสร้างโมเลกุลที่จะแสดงสมบัติเป็นเจลเลเตอร์ได้นั้นต้องมีส่วนของความมีขั้วและความไม่มีขั้วเพื่อช่วยให้เกิดพันธะไฮโดรเจนที่สามารถช่วยในการจับตัวระหว่างโมเลกุล นอกจากนั้นหากโครงสร้างโมเลกุลสามารถจัดเรียงให้มีการซ้อนกันของวงแหวนอะโรเมติกจะทำให้การเกิดเจลนั้นมีประสิทธิภาพสูงมากขึ้น ผู้วิจัยสนใจที่จะสังเคราะห์ดีออกซีฟรุกโตซาซีน ซึ่งมีโครงสร้างทางเคมีเหมาะสมที่จะนำมาปรับปรุงเพื่อนำมาใช้เป็นเจลเลเตอร์ เนื่องจากโมเลกุลของดีออกซีฟรุกโตซาซีน มีทั้งส่วนมีขั้วและวงแหวนอะโรเมติก ผู้วิจัยเริ่มจากการสังเคราะห์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนให้ได้ในปริมาณมากจากปฏิกิริยาการควบแน่นของกลูโคซามีน โดยใช้ phenylboronic acid เป็นตัวกระตุ้น จากนั้นจึงสังเคราะห์อนุพันธ์ของดีออกซีฟรุกโตซาซีนเพื่อใช้สำหรับเป็นเจลเลเตอร์ โดยการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีที่ตำแหน่งปลายทั้งสองข้างของดีออกซีฟรุกโตซาซีนด้วยหมู่เอสเตอร์เพื่อเพิ่มความไม่มีขั้วในโมเลกุลแต่ไม่ประสบความสำเร็จ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมหลายชนิด โดยปัญหาสำคัญที่พบคือดีออกซีฟรุกโตซาซีนมีความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ต่ำ ผู้วิจัยจึงเปลี่ยนวิธีการสังเคราะห์โดยทำการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีด้วยหมู่เอสเตอร์ทุกตำแหน่งบนดีออกซีฟรุกโตซาซีน พบว่าเกิดผลิตภัณฑ์ตามที่ต้องการ โดยสามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ปกป้องด้วยหมู่ butanoate pentanoate hexanoate และ benzoate ยืนยันโครงสร้างของอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ได้โดยใช้เทคนิค 1H NMR spectroscopy และ Mass spectrometry จากนั้นผู้วิจัยจึงศึกษาความสามารถในการเป็นเจลเลเตอร์ของอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนทั้ง 4 ชนิด พบว่าอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่มีการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีทุกตำแหน่งไม่มีความสามารถทำให้เกิดเจลชนิดเลือกจำเพาะเฟส (phase-selective gelator) ระหว่างของผสมระหว่างน้ำกับโทลูอีน ผู้วิจัยสันนิษฐานว่าเกิดจากการที่โครงสร้างโมเลกุลไม่มีหมู่ไฮดรอกซีที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ แผนงานในอนาคตผู้วิจัยจะศึกษาหาปฏิกิริยาเคมีที่เหมาะสมในการสังเคราะห์อนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนซึ่งมีการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีเพียงบางตำแหน่ง โดยวางแผนว่าจะใช้ปฏิกิริยาเคมีที่ใช้น้ำเป็นตัวทำละลายแทนตัวทำละลายอินทรีย์ซึ่งจะช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของดีออกซีฟรุกโตซาซีนได้ดียิ่งขึ้น |
| Other Abstract: | Gelator is a substance that capable of generating gel from liquid phase. Gelator has many great potential applications. In general, chemical structure of gelator molecule usually has hydrophobic and hydrophilic part that can provide hydrogen bonding between molecules. Moreover, additional aromatic π-π stacking would certainly increase the efficiency of gelation. In this work, the researchers are interested in functionalization of deoxyfructosazine as a novel gelator molecule. Deoxyfructosazine provides a good platform for chemical synthesis of gelator. It contains multiple hydroxyl groups on the side chain which can be used as attenuation sites for hydrophilicity. Additionally, deoxyfructosazine constitutes aromatic pyrazine ring at the center of molecule which facilitates aromatic π-π stacking. First, large-scale synthesis of deoxyfructosazine is carried out by the condensation between two molecules of glucosamine employing phenylboronic acid as an initiator. Then several attempts of regioselective esterification of hydroxyl groups are performed in order to increase the hydrophobicity of the deoxyfructosazine derivatives. However, the unsuccessful results are obtained and only provide complex mixture. It is probably due to the low solubility of deoxyfructosazine in organic solvents that used as reaction medium. Thus, esterifications of all hydroxyl positions are performed instead. Four deoxyfructosazine derivatives which hydroxyl groups are protected as butanoate, pentanoate, hexanoate and benzoate ester are successfully synthesized. Their chemical structures are confirmed by 1H NMR spectroscopy and Mass spectrometry. Then the gelation ability of deoxyfructosazine derivatives is studied by using phase-selective gelation method between mixture of water and toluene. Unfortunately, all derivatives are not capable of generating gel which could attribute to the lack of hydrogen bonding sites. Future work will be focused on the regioselective esterification of deoxyfructosazine in aqueous medium. It should increase solubility of deoxyfructosazine than using organic solvent condition and thus providing the desired deoxyfructosazine derivatives. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/73462 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Kanpitcha_Po_Se_2558.pdf | โครงงานวิทยาศาสตร์ฉบับเต็ม (Fulltext) | 3.05 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.