Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/75500
Title: Study on macrocyclization on acetylene-based benzoxazine dimer
Other Titles: การศึกษาปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีน
Authors: Patcharida Chouwatat
Advisors: Suwabun Chirachanchai
Other author: Chulalongkorn University. The Petroleum and Petrochemical College
Advisor's Email: Suwabun.C@Chula.ac.th
Subjects: Acetylene
Macrocyclic compounds
Dimers
อะเซทิลีน
Issue Date: 2012
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Up to the present, our group has succeeded in showing a unique benzoxazine chemistry of which the ring opening reaction terminates when the dimer is formed. Acetylene-based benzoxazine dimers, which a reactive alkyne exists at the aza group, are unique compound since their macrocycles can lead to polymers containing benzoxazine macrocycles. In this work, the macrocyclizations between acetylene-based benzoxazine dimers with diacidchlorides under heterogeneous. homogeneous and interfacial polycondensation are focused. In case of heterogeneous reaction, benzoxazine dimer with terephthaloyl dichloride provides only [2+1] linear oligoester whereas the homogeneous reaction and interfacial polycondensation give [2+2) macrocycle and [2+1] linear oligoester. By changing diacidchloride to aliphatic one, adipoyl dichloride, [1+1] macrocycle and [2+1] linear oligoester are obtained. Although theoretically, various compounds can be obtained from the macrocyclization, the present work demonstrates a simple and selective reaction to result only two types of the compounds, i.e. [2+1] linear oligoester and [1+1] or [2+2] macrocycles.
Other Abstract: จนถึงปัจจุบัน กลุ่มวิจัยของเราประสบความสำเร็จในการเสนอองค์ความรู้ใหม่เกี่ยวกับ การศึกษาปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนของเบนซอกซาซีน ซึ่งปฏิกิริยานี้สามารถสิ้นสุดปฏิกิริยาได้ด้วยตนเอง และให้ไดเมอร์เป็นผลผลิต เบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนบนตำแหน่งอะซา ซึ่งเป็นหมู่ที่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาเป็นสารที่มีความพิเศษ เนื่องจาก สารวงแหวนของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนนั้น สามารถนำไปสู่พอลิเมอร์ที่เชื่อมต่อกับสารวงแหวนของเบนซอกซาซีนได้ วิทยานิพนธ์ฉบับนี้จึงมุ่งเน้นไปที่การศึกษาปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนระหว่าง เบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนและไดแอสิดคลอไรด์ ภายใต้ปฏิกิริยาเนื้อผสม, ปฏิกิริยาเนื้อเดียว และปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซซันแบบควบแน่นระหว่างผิวหน้า ในกรณีของปฏิกิริยาเนื้อผสมของเบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่มีหมู่อะเซทิลีนและเทเรพธาลโลอิล ไดคลอไรด์สามารถให้ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง ในขณะที่ปฏิกิริยาเนื้อเดียวและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซซัน แบบควบแน่นระหว่างผิวหน้าให้ [2+2] สารวงแหวน และ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง นอกจากนี้ยังพบว่าการเปลี่ยนชนิดของไดแอสิดคลอไรด์เป็นอะดิพออิลไดคลอไรด์สามารถเกิด [1+1] สารวงแหวน และ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง ถึงแม้ว่าตามทฤษฎีแล้ว ปฏิกิริยาการเกิดสารวงแหวนสามารถให้ผลผลิตที่หลากหลาย แต่ในงานวิจัยนี้เราแสดงให้เห็นถึง ปฏิกิริยาที่ง่ายและจำเพาะ ซึ่งให้ผลผลิตแค่สองชนิด ได้แก่ [2+1] เอสเทอร์โอลิโกเมอร์แบบเส้นตรง และ [2+2] สารวงแหวน หรือ [1+1] สารวงแหวน
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2012
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/75500
Type: Thesis
Appears in Collections:Petro - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Patcharida_ch_front_p.pdfหน้าปก สารบัญ และบทคัดย่อ808.25 kBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_ch1_p.pdfบทที่ 1627.87 kBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_ch2_p.pdfบทที่ 2865.65 kBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_ch3_p.pdfบทที่ 3706.31 kBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_ch4_p.pdfบทที่ 41.36 MBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_ch5_p.pdfบทที่ 5604.8 kBAdobe PDFView/Open
Patcharida_ch_back_p.pdfบรรณานุกรมและภาคผนวก799.3 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.