การพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันของสารประกอบคาร์โบไฮเดรตโดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวี

Abstract

พอลิเมอร์ชีวภาพ (biodegradable polymer) เป็นวัสดุทางเลือกที่ได้รับความสนใจอย่างมากในปัจจุบันโดยเฉพาะพอลิเมอร์ชีวภาพจากสารประกอบคาร์โบไฮเดรต การสังเคราะห์พอลิเมอร์ชีวภาพจะเกิดผ่านการทำปฏิกิริยาไกลโคลซิลเลชัน (glycosylation) มีการรายงานการพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันให้เกิดขึ้นได้ในหลาก-หลายวิธี ในงานวิจัยนี้จะศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันของสารตั้งต้น glycosyl dithiocarbamate (glycolsyl DTC) โดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวี ผู้วิจัยเริ่มจากการพัฒนาประสิทธิภาพในการสังเคราะห์สารตั้งต้น glycolsyl DTC ซึ่งมีรายงานมาก่อนหน้านี้แต่ต้องใช้ปฏิกิริยาซับซ้อนหลายขั้นตอน ผู้วิจัยได้พยายามสังเคราะห์ glycosyl DTC ผ่านปฏิกิริยา phase transfer catalysis แต่ไม่ประสบความสำเร็จ จึงกลับมาพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ glycosyl DTC แบบดั้งเดิมให้มีประสิทธิภาพเพิ่มขึ้น โดยเริ่มจาก glycal ผ่านปฏิกิริยาเคมี 5 ขั้นตอนและทำให้สารบริสุทธิ์ด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโทกราฟีเพียง 2 ครั้ง ได้ผลิตภัณฑ์เป็น glycosyl DTC ปริมาณรวม 22% yield จากนั้นผู้วิจัยจึงศึกษาการพัฒนาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันโดยใช้ตัวออกซิไดส์อิเล็กตรอนเดี่ยว (single-electron oxidant) คือ (NH₄)₂Ce(NO₃)₆ ทำปฏิกิริยากับ isopropanol โดยการเหนี่ยวนำด้วยแสงยูวีที่ความยาวคลื่น 256 นาโนเมตร พบว่าเกิดการสลายพันธะแบบ homolytic cleavage ของพันธะ C-S แล้วเกิดปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันให้ผลิตภัณฑ์เป็น isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside ยืนยันด้วยการพิสูจน์เอกลักษณ์สารผลิตภัณฑ์ด้วยเทคนิค ESI-Mass spectrometry