Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78161
| Title: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่สำหรับการตรวจวัดไอออนโลหะ |
| Other Titles: | Synthesis of New 8-aminoquinoline Derivatives for Metal Ion Detection |
| Authors: | มนัสสร พิพัฒน์สุทธิพงศ์ |
| Advisors: | มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | ควิโนลีน ไอออนโลหะ Quinoline Metal ions |
| Issue Date: | 2558 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | อนุพันธ์ของควิโนลินเป็นสารฟลูออเรสเซนต์ที่กำลังได้รับความสนใจสำหรับใช้ในการตรวจวัด ไอออนโลหะ เนื่องจากเป็นสารที่มีค่าควอนตัมยีดล์เริ่มต้นที่ต่ำ สามารถจับกับโลหะได้อย่างจำเพาะ และให้ สัญญาณฟลูออเรสเซนซ์เพิ่มขึ้นสูงเมื่อจับไอออนโลหะ ในโครงการวิจัยนี้ ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่หรือ Me2GlyAQ โดยการนำเอ็น, เอ็น-ไดเมทิลอะมิโนไกลซีนต่อกับตำแหน่ง 8-อะมิโน ของ 8-อะมิโนควิโนลีน ผ่านพันธะเอไมด์ ทำการพิสูจน์ทราบเอกลักษณ์ของโครงสร้างได้ด้วย เทคนิค ¹H NMR spectroscopy, ¹³C NMR spectroscopy และ IR spectroscopy เมื่อทำการศึกษาสมบัติ เชิงแสง พบว่ามีค่าการดูดกลืนแสงและการคายแสงสูงที่สุดที่ความยาวคลื่น 300 และ 418 nm ในตัวทำละลายบัฟเฟอร์ Tris-HCl pH 7.4 ตามลำดับและเมื่อทำการศึกษาความเลือกจำเพาะในการตรวจวัด ไอออนโลหะ พบว่ามีเพียง Zn²⁺ ที่สามารถเพิ่มสัญญาณการเรืองแสงของ Me2GlyAQ ได้อย่างจำเพาะ เจาะจง โดยมีค่าคงที่การเกิดสารเชิงซ้อนกับ Zn²⁺ (Ka) ซึ่งคำนวณจากสมการของเบเนไซ-ฮิลเดแบรนด์ เท่ากับ 2.42×10⁵ M-¹ และมีการเพิ่มขึ้นของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์สัมพันธ์กับความเข้มข้นของ Zn²⁺ ในรูปแบบ เส้นตรง ซึ่งสามารถนำมาใช้ในการวิเคราะห์เชิงปริมาณของสังกะสีได้ค่าต่ำที่สุดของการตรวจวัดที่ 15.6 μM นอกจากนี้ เซ็นเซอร์รูปแบบกระดาษที่ได้จากสารชนิดนี้สามารถใช้ในการตรวจวัด Zn²⁺ และ Cd²⁺ ได้ด้วย ตาเปล่า ด้วยเทคนิคการหยดอย่างง่าย |
| Other Abstract: | Quinoline derivatives are interesting fluorescent probes for sensing metal ions because these compounds have low initial fluorescence quantum yield and selective binding with metal ions that have strong fluorescence enhancement. In this study, a new quinoline derivative (Me2GlyAQ) is synthesized by connecting N,N-dimethylglycine on 8- aminoquinoline via an amide bond. It is characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectroscopy. In Tris-HCl buffer pH 7.4, this compound gives a maximum absorption and emission at 300 and 418 nm, respectively. In aqueous solution, Me2GlyAQ exhibits strong fluorescence enhancement selectively with Zn²⁺. The association constant determined by the Benesi-Hildebrand method is 2.42×10⁵ M-¹. In micromolar range, the fluorescent intensity increased linearly with the concentration of Zn²⁺ with the detection limit of 15.6 μM. Furthermore, naked eye detection of Zn²⁺ and Cd²⁺ on paper filter paper can be achieved with simple drop cast technique. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78161 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Manutsorn_Su_Se_2558.pdf | 1.67 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.