Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78190
| Title: | การสังเคราะห์สารฟลูออเรสเซนต์ของอนุพันธ์ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่สาหรับการตรวจวัดไอออนโลหะ |
| Other Titles: | Synthesis of new fluorescent 8-aminoquinoline derivatives for metal ions detection |
| Authors: | กันตพงศ์ คงนุกูล |
| Advisors: | มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | ไอออนโลหะ การทำให้เกิดสารอนุพันธ์ Metal ions Derivatization |
| Issue Date: | 2559 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | สังเคราะห์อนุพันธ์ 8-อะมิโนควิโนลีน 3 ชนิด ที่มีชนิดของเฮเทอโรอะตอมที่ปลายหมู่อะซิทิลที่แตกต่าง กัน คือ อะตอมไนโตรเจน (NAQ), อะตอมออกซิเจน (OAQ) และ อะตอมซัลเฟอร์ (SAQ) นาไปทดสอบการ ตอบสนองของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์กับไอออนโลหะ สารทั้งสามชนิดให้สัญญาณฟลูออเรสเซนซ์ในช่วงสีเขียว จนถึงสีเหลือง (λem 490-520 nm) อย่างจาเพาะเจาะจงกับไอออนสังกะสีและแคดเมียมในเอทานอล ซึ่ง ไอออนสังกะสีให้การเพิ่มขึ้นของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์ที่มากกว่าไอออนแคดเมียม การขยายสัญญาณเกิดขึ้น ได้จากการยับยั้งกระบวนการคายพลังงานแบบไม่ให้แสง PET และ ESIPT ไอออนสังกะสีให้การขยายสัญญาณ ฟลูออเรสเซนซ์ที่มากกว่าเป็นตัวบ่งชี้ว่าลิแกนด์มีความชอบเกิดอันตรกิริยากับกรดลิวอิสที่สูงกว่า ในจานวนทั้ง สามลิแกนด์ SAQ ให้อัตราส่วนการเพิ่มสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ที่สูงที่สุด (I/I0) ในขณะที่ค่าประสิทธิภาพการ เรืองแสงต่าที่สุดทั้งก่อนและหลังการเติมไอออนโลหะ จากผลนี้ SAQ อาจใช้ความเข้มข้นที่สูงขึ้น เพื่อเพิ่มความ ว่องไวต่อการตรวจวัดไอออนโลหะและการใช้เป็นสีย้อมในเซลล์ (imaging) ผลึกเดี่ยวของ NAQ-Zn²⁺ และ NAQ-Cd²⁺ ยืนยันการโคออร์ดิเนชั่นระหว่าง NAQ กับไอออนสังกะสีและแคดเมียม ด้วยเทคนิค single-crystal X-ray crystallography เป็นแบบพีระมิดฐานสี่เหลี่ยมแบบบิดเบี้ยว และทรงแปดหน้า ตามลาดับ และ NAQ ยังเชื่อมพันธะกับไอออนโลหะอีกตัวเกิดเป็นสายพอลิเมอร์หนึ่งมิติ ส่วนวงเบนซีนและไพริดีนของส่วนควิโนลีน แต่ละวงยังเชื่อมพันธะ ไพ-ไพ จัดเรียงกันเป็นสายพอลิเมอร์สองมิติ |
| Other Abstract: | Three amide derivatives of 8-aminoquinoline containing different terminal heteroatom i.e. nitrogen atom (NAQ), oxygen atom (OAQ) and sulfur atom (SAQ) were synthesized. The compounds were tested for fluorescent sensing of metal ion. In ethanol, all three compounds display fluorescence turn-on signals, giving bright blue-green to yellow emission (λem 490-520 nm), selectively toward Zn²⁺ and Cd²⁺ of which Zn²⁺ gives higher fluorescence enhancement than Cd²⁺. The fluorescence enhancement is probably due to the inhibition of non-radiative PET and ESIPT processes and the higher enhancement signal of Zn²⁺ suggests that the ligands interact preferentially to the harder Lewis acid. Among three ligands, SAQ gives the highest fluorescence enhancement ratio (I/I0) while it gives lower fluorescence quantum efficiency for both before and after the addition of metal ions. The results suggest that SAQ may be used at higher concentration to increase its sensitivity for metal ion detection and imaging. The singlecrystal X-ray crystallography technique of NAQ-Zn²⁺ and NAQ-Cd²⁺ crystals confirms the coordination between NAQ with Zn²⁺ and Cd²⁺ to form complexes with distorted square pyramidal and octahedral, respectively. NAQ links the metal ions to form 1-D polymeric chains and the π-π interactions between benzene ring and pyridine ring of quinoline moiety assemble the polymer chains into 2-D planes. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78190 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Kantapong Ko_Se_2559.pdf | 2.38 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.