การศึกษาปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของสารประกอบอัลคีนด้วยเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัด

Abstract

ปฏิกิริยาการแตกออก (oxidative cleavage) ของสารประกอบอัลคีนเป็นปฏิกิริยาการตัดพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอน เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นโมเลกุลขนาดเล็กลง โดยปฏิกิริยาที่ได้รับความนิยมในงานวิจัยและภาคอุตสาหกรรมคือปฏิกิริยาโอโซโนไลซิส ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่ใช้โอโซนในการตัดพันธะคู่ของสารประกอบอัลคีนได้สารประกอบคาร์บอนิลหรือกรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ อย่างไรก็ตามเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัยนั้นมีราคาสูง ทำให้เป็นข้อจำกัดในการประยุกต์ใช้ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสในห้องปฏิบัติการเคมีทั่วไป นักเคมีสังเคราะห์ได้พยายามแก้ไขปัญหานี้โดยพัฒนาปฏิกิริยาการแตกออกชนิดใหม่ มาทดแทนปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสแต่ยังไม่มีประสิทธิภาพเทียบเท่า ในปัจจุบันมีการนำเครื่องผลิตโอโซนขนาดเล็ก ราคาประหยัดมาใช้ตามบ้านเรือน สำหรับใช้กำจัดกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ โดยมีราคาถูกกว่าเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัยมาก ผู้วิจัยจึงมีแนวคิดนำเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดนี้มาประยุกต์ใช้ในปฏิกิริยา โอโซโนไลซิสของสารประกอบอัลคีน โดยเริ่มศึกษาจากปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของสารประกอบสไตรีนที่มีหมู่ให้และหมู่ดึงอิเล็กตรอนบนวงอะโรเมติก จากนั้นจึงศึกษากับสไตรีนที่มีหมู่แทนที่บนตำแหน่งเเอลฟาและเบต้า ของพันธะคู่รวมทั้งสิ้น 8 ชนิดซึ่งปฏิกิริยาเกิดสมบูรณ์ภายใน 1-2 ชั่วโมงและให้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณ 60-98 % ผู้วิจัยคาดว่าสาเหตุที่ได้ผลิตภัณฑ์ปริมาณต่ำในบางกรณีเนื่องจากการระเหยของผลิตภัณฑ์ซึ่งเป็นสารประกอบแอลดีไฮด์ที่มีจุดเดือดต่ำในระหว่างการทำบริสุทธิ์ จากนั้นผู้วิจัยได้เปรียบเทียบประสิทธิภาพของปฏิกิริยา โอโซโนไลซิสระหว่างเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดกับเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัย พบว่าได้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณที่ใกล้เคียงกัน แต่ปฏิกิริยาโอโซไลซิสโดยเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดใช้เวลานานมากกว่าเนื่องจากเครื่องมีความสามารถในการผลิตโอโซนในปริมาณที่ต่ำกว่า ในอนาคตผู้วิจัยจะศึกษาปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสกับสารประกอบอัลคีนที่มีความหลากหลายทางโครงสร้างมากขึ้นและใช้เทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีในการวิเคราะห์ปริมาณผลิตภัณฑ์เพื่อป้องกันการระเหยของผลิตภัณฑ์ในระหว่างการทำบริสุทธิ์