Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78227
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorภาณุวัฒน์ ผดุงรส-
dc.contributor.advisorธีรยุทธ วิไลวัลย์-
dc.contributor.authorศุภณัฐ บุญทัศนา-
dc.contributor.otherจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์-
dc.date.accessioned2022-03-14T07:26:13Z-
dc.date.available2022-03-14T07:26:13Z-
dc.date.issued2559-
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78227-
dc.descriptionโครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559en_US
dc.description.abstractปฏิกิริยาการแตกออก (oxidative cleavage) ของสารประกอบอัลคีนเป็นปฏิกิริยาการตัดพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอน เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นโมเลกุลขนาดเล็กลง โดยปฏิกิริยาที่ได้รับความนิยมในงานวิจัยและภาคอุตสาหกรรมคือปฏิกิริยาโอโซโนไลซิส ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่ใช้โอโซนในการตัดพันธะคู่ของสารประกอบอัลคีนได้สารประกอบคาร์บอนิลหรือกรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ อย่างไรก็ตามเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัยนั้นมีราคาสูง ทำให้เป็นข้อจำกัดในการประยุกต์ใช้ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสในห้องปฏิบัติการเคมีทั่วไป นักเคมีสังเคราะห์ได้พยายามแก้ไขปัญหานี้โดยพัฒนาปฏิกิริยาการแตกออกชนิดใหม่ มาทดแทนปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสแต่ยังไม่มีประสิทธิภาพเทียบเท่า ในปัจจุบันมีการนำเครื่องผลิตโอโซนขนาดเล็ก ราคาประหยัดมาใช้ตามบ้านเรือน สำหรับใช้กำจัดกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ โดยมีราคาถูกกว่าเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัยมาก ผู้วิจัยจึงมีแนวคิดนำเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดนี้มาประยุกต์ใช้ในปฏิกิริยา โอโซโนไลซิสของสารประกอบอัลคีน โดยเริ่มศึกษาจากปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของสารประกอบสไตรีนที่มีหมู่ให้และหมู่ดึงอิเล็กตรอนบนวงอะโรเมติก จากนั้นจึงศึกษากับสไตรีนที่มีหมู่แทนที่บนตำแหน่งเเอลฟาและเบต้า ของพันธะคู่รวมทั้งสิ้น 8 ชนิดซึ่งปฏิกิริยาเกิดสมบูรณ์ภายใน 1-2 ชั่วโมงและให้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณ 60-98 % ผู้วิจัยคาดว่าสาเหตุที่ได้ผลิตภัณฑ์ปริมาณต่ำในบางกรณีเนื่องจากการระเหยของผลิตภัณฑ์ซึ่งเป็นสารประกอบแอลดีไฮด์ที่มีจุดเดือดต่ำในระหว่างการทำบริสุทธิ์ จากนั้นผู้วิจัยได้เปรียบเทียบประสิทธิภาพของปฏิกิริยา โอโซโนไลซิสระหว่างเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดกับเครื่องผลิตโอโซนที่ใช้ในงานวิจัย พบว่าได้ผลิตภัณฑ์ในปริมาณที่ใกล้เคียงกัน แต่ปฏิกิริยาโอโซไลซิสโดยเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดใช้เวลานานมากกว่าเนื่องจากเครื่องมีความสามารถในการผลิตโอโซนในปริมาณที่ต่ำกว่า ในอนาคตผู้วิจัยจะศึกษาปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสกับสารประกอบอัลคีนที่มีความหลากหลายทางโครงสร้างมากขึ้นและใช้เทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีในการวิเคราะห์ปริมาณผลิตภัณฑ์เพื่อป้องกันการระเหยของผลิตภัณฑ์ในระหว่างการทำบริสุทธิ์en_US
dc.description.abstractalternativeOxidative cleavage of alkenes is a chemical reaction that cleaves double bond to smaller molecules. One of the most important oxidative cleavage is ozonolysis. Ozonolysis employs ozone as a reagent and produces carbonyl or carboxylic acid as products. It is widely used in academic research and industrial applications due to its mild reaction conditions and high conversion yields. However, cost of commercial ozone generator is relatively high, thus limiting utilization of ozonolysis in general laboratories. Many research groups have tried to solve this obstacle by developing alternative cleavage with other oxidizing agents. The new methods are still suffered from harsh conditions and lower yields. Recently, small and household ozone generators have been widely used to eliminate undesired odor in household. The cost of this household ozone generator is much lower compared to a typical laboratory style generator. In this work, we apply the household ozone generator for synthetic application on the ozonolysis of alkenes. Firstly, ozonolysis of 8 styrene derivatives bearing electron donating group, electron withdrawing group, α- and β-substituent were investigated. The reactions were completed within 1–2 hours after ozone treatment, and cleavage products were obtained in 60–98% yields. The lower yields in some cases might be caused by the loss of volatile aldehyde products during aqueous work-up and chromatographic purification. Efficiency of the household ozone generator was then examined and compared with the laboratory ozone generator. The results showed that both generators provided comparable yields but the laboratory generator took shorter reaction time, approximately 5 minutes, to finish the reaction. This was probably due to lower capacity of ozone production by the household generator. In future work, we plan to expand the scope of alkene substrates and analyze the percent conversion by gas chromatography in order to mitigate the loss of volatile products.en_US
dc.language.isothen_US
dc.publisherจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยen_US
dc.rightsจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยen_US
dc.subjectแอลคีนen_US
dc.subjectAlkenesen_US
dc.subjectOzonolysisen_US
dc.titleการศึกษาปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของสารประกอบอัลคีนด้วยเครื่องผลิตโอโซนราคาประหยัดen_US
dc.title.alternativeStudy of ozonolysis of alkenes with household ozone generatoren_US
dc.typeSenior Projecten_US
dc.degree.grantorจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยen_US
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Supanat Bu_Se_2559.pdf2.4 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.