การคำนวณหาโครงสร้างที่เหมาะสมของตัวเร่งปฏิกิริยาอิแนนชิโอซิเล็กทีฟในปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์

Abstract

ปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์ เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาที่มีความสำคัญต่อการสังเคราะห์ อนุพันธ์ของกรดอะมิโนเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เคมีคอมพิวเตอร์เป็น เครื่องมือที่เหมาะสำหรับการคำนวณเพื่อทำนายผลของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาที่ให้ ผลิตภัณฑ์เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ ในงานวิจัยนี้ได้ทำการคำนวณปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบอสมมาตรของ ethyl (E)-2-(phenylimino)acetate กับ phenylboronic acid โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็น palladium(II)acetate กับ ลิแกนด์ที่เป็น (S)-4-phenyl-2(pyrrolidin-2-yl)thiazole และคำนวณด้วยวิธีทางเคมีคอมพิวเตอร์เป็น B3LYP ซึ่ง เป็นหนึ่งในวิธี Density Functional Theory และใช้ Basis sets เป็น cc-pvdz และ Electric core potential เป็น LANLDZ เพื่อใช้ในการคำนวณอะตอมของแพลเลเดียมกับกำมะถัน ผลที่ได้จากการคำนวณคือ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ จากการสังเคราะห์มีแนวโน้มที่จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate มากกว่าที่ จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate อันเนื่องมาจากปัจจัยทางจลนศาสตร์ ที่ ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate ให้ค่าคงที่อัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีที่มากกว่า ethyl (R)-2- phenyl-2-(Phenylamino)acetate