ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกลีเซอรอลกับกรดอะซิติก โดยใช้กรดทังสโตฟอสฟอริกตรึงบนวัสดุแบบมีรูพรุนที่เติมหมู่ฟังก์ชันอะมิโน

ชุติมา ตังกุ

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78252

Title:	ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกลีเซอรอลกับกรดอะซิติก โดยใช้กรดทังสโตฟอสฟอริกตรึงบนวัสดุแบบมีรูพรุนที่เติมหมู่ฟังก์ชันอะมิโน
Other Titles:	Esterification of glycerol and acetic acid using tungstophosphoric acid immobilized on amino-functionalized porous materials
Authors:	ชุติมา ตังกุ
Advisors:	วิภาค อนุตรศักดา
Other author:	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Subjects:	เอสเทอริฟิเคชัน กลีเซอรีน กรดน้ำส้ม Acetic acid Esterification Glycerin
Issue Date:	2560
Publisher:	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract:	วัสดุรองรับเมโซพอรัสซิลิกาชนิด SBA-15 และ MCM-41 ที่ถูกเติมหมู่ฟังก์ชันอะมิโนแล้วตรึงด้วย กรดทังสโตฟอสฟอริกถูกสังเคราะห์ขึ้นสำเร็จ โดยใช้ชื่อเป็น SBA-15-N-H20 และ MCM-41-N-H20 ตามลำดับ วัสดุเหล่านี้ได้รับการพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคเอ็กซเรย์ดิฟแฟรกชัน เทคนิคการดูดซับ และการคายซับด้วยแก๊สไนโตรเจน และเทคนิคฟูเรียร์ทรานสฟอร์มอินฟราเรดสเปกโทรสโกปี ผลการวิเคราะห์พบว่าวัสดุที่สังเคราะห์ได้มีความเป็นรูพรุนแบบเมโซชนิดหกเหลี่ยมค่อนข้างสูง บ่งชี้ได้ว่าโครงสร้างหลักของวัสดุรองรับเมโซพอรัสซิลิกาชนิด SBA-15 และ MCM-41 ยังคงถูกรักษาไว้ภายหลัง การดัดแปรพื้นผิวด้วยสารประกอบไซเลนที่มีหมู่ฟังก์ชันอะมิโน และกรดทังสโตฟอสฟอริก โดยพื้นที่ผิว ขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางของรูพรุน และความเป็นกรดของ SBA-15-N-H20 เท่ากับ 337 ตารางเมตรต่อกรัม 8.06 นาโนเมตร และ 136 ไมโครโมลต่อกรัม ตามลำดับ ขณะที่สมบัติเหล่านี้ของ MCM-41-N-H20 เท่ากับ 290 ตารางเมตรต่อกรัม 2.43 นาโนเมตร และ 93 ไมโครโมลต่อกรัม ตามลำดับ วัสดุที่สังเคราะห์ได้ถูกทดสอบความสามารถในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธุ์สำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกลีเซอรอลกับกรดอะซิติกโดยใช้กลีเซอรอลต่อกรดอะซิติกในอัตราส่วน 1 ต่อ 6 โดยโมล ที่อุณหภูมิ 100 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 3 ชั่วโมงและเติมตัวเร่งปฏิกิริยาร้อยละ 3 โดยน้ำหนัก พบว่า ร้อยละการเปลี่ยนแปลงของ กลีเซอรอล เมื่อใช้ SBA-15-N-H20 (82.7%) จะมีค่าสูงกว่าเมื่อใช้ MCM-41-N-H20 (78.1%) โดยมีสาเหตุหลักเนื่องมาจากค่าความเป็นกรดที่สูงกว่า นอกจากนี้ ผลจากการทดลองบ่งชี้ว่าขนาดเส้นผ่านศูนย์กลาง รูพรุนของตัวเร่งปฏิกิริยามีบทบาทสำคัญต่อการเลือกเกิดของผลิตภัณฑ์ โดยตัวเร่งปฏิกิริยา MCM-41-N-H20 ซึ่งมีขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางของรูพรุนเล็กกว่าตัวเร่งปฏิกิริยา SBA-15-N-H20 จะให้ค่าการเลือกเกิดเป็นมอนออะซิตินมากกว่า ขณะที่ตัวเร่งปฏิกิริยา SBA-15-N-H20 ซึ่งมี ขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางของรูพรุนใหญ่กว่า จะให้ค่าการเลือกเกิดเป็นไดอะซิตินและไตรอะซิตินสูงกว่า นอกจากนี้งานวิจัยนี้ยังได้ศึกษาปัจจัยที่ส่งผลต่อปฏิกิริยา ได้แก่ อัตราส่วนโดยโมลของสารตั้งต้น อุณหภูมิที่ใช้ทำปฏิกิริยา และปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา นอกเหนือจากนี้ ในการศึกษาการนำกลับมาใช้ซ้ำของ ตัวเร่งปฏิกิริยา พบว่า ตัวเร่งปฏิกิริยา MCM-41-N-H20 สามารถนำกลับมาใช้ซ้ำได้ถึง 6 ครั้ง โดยไม่สูญเสียประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาอย่างมีนัยสำคัญ เนื่องจากความแข็งแรงของอันตรกิริยาระหว่าง หมู่ฟังก์ชันอะมิโนกับไอออนของกรดทังสโตฟอสฟอริก
Other Abstract:	Tungstophosphoric acid (HPW) was successfully immobilized on the surface of amino-functionalized SBA-15 and MCM-41, designated as SBA-15-N-H20 and MCM-41-N-H20, respectively. Their characteristics were investigated using XRD, N2 adsorption-desorption, and FT-IR techniques. The characterization results showed that the synthesized materials exhibited highly ordered mesoporous structure, indicating that the structures of SBA-15 and MCM-41 supports were preserved after the modification with aminosilane and HPW. The surface area, pore diameter, and acidity of SBA-15-N-H20 were 337 m² g-¹, 8.06 nm, and 136 μmol g-¹, respectively; while those of MCM-41-N-H20 were 290 m² g-¹, 2.43 nm, and 93 μmol g-¹, respectively. The synthesized materials were tested as heterogeneous catalysts for the esterification of glycerol with acetic acid using a glycerol/acetic acid molar ratio of 1:6, 100 °C, 3 h, and 3 wt.% catalyst loading. The glycerol conversion over SBA-15-N-H20 (82.7%) was higher than that achieved over MCM-41-N-H20 (78.1%) mainly due to its higher acidity. In addition, the results indicated that the pore sizes of the catalysts played an important role for the selectivity of acetin products. Specifically, the use of MCM-41-N-H20 having smaller pore sizes led to a higher selectivity towards monoacetin while that of SBA-15-N-H20 having larger pore sizes gave higher selectivities towards bulkier diacetin and triacetin. Effect of reaction parameters including reactants ratio, reaction temperature, and catalyst loading was also studied. In addition, the study of catalyst reusability showed that MCM-41-N-H20 could be reused up to six cycles without significant loss of catalytic activity due to the strong interaction between the amino groups and the HPW anions.
Description:	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560
URI:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78252
Type:	Senior Project
Appears in Collections:	Sci - Senior Projects

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
Chutima Ta_SE_2560.pdf		2.83 MB	Adobe PDF	View/Open

Show full item record