การปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตโดยใช้ Porous Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) เป็นตัวเร่งในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน

Abstract

คาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ เป็นสารที่สามารถนำมาใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย ทั้งในด้านการแพทย์และอุตสาหกรรม การปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตเพื่อเป็นคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์จึงมีความสำคัญ อย่างไรก็ตาม ที่ผ่านมาสารคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ถูกสังเคราะห์ขึ้นด้วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งจำเป็นต้องทำในสภาวะที่ปราศจากน้ำ มีการใช้ pyridine ซึ่งค่อนข้างอันตรายเป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์ รวมทั้งไม่สามารถนำ N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธุ์กลับมาใช้ซ้ำได้ ผู้วิจัยจึงสนใจการใช้ Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) เป็นตัวเร่งแบบวิวิธพันธุ์ในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานเอสเทอริฟิคัน เพื่อปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตเป็นคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ โดยเริ่มจาการสังเคราะห์ PAFR 3 ชนิด ซึ่งเตรียมด้วยวิธีการและระยะเวลาในการทำให้เย็นตัวลงต่างกัน ได้แก่ PAFR A, B และ C พบว่า PAFR A ไม่เกิดรูพรุนตามที่ต้องการ อาจเนื่องมาจากระยะเวลาในการเย็นตัวลงต่ำเกินไป จากนั้นจึงสังเคราะห์ methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside และใช้เป็นสารคาร์โบไฮเดรตตั้งต้นในการศึกษาการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของสารคาร์โบไฮเดรต โดยมี PAFR A, B และ C เป็นตัวเร่งในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับ acetic acid และปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันกับ ethyl acetate พบว่า ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันมีประสิทธิภาพมากกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เนื่องจากให้สารผลิตภัณฑ์ที่คาดหวังมากกว่า ผู้วิจัยจึงเลือกศึกษาการปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตโดยใช้ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันต่อไปและพบว่า PAFR A มีประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาสูงสุด เนื่องจากให้ปริมาณผลิตภัณฑ์สูงถึง 77% เมื่อเทียบกับ PAFR B และ C ซึ่งให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 71% และ 64% ตามลำดับ และเมื่อเปลี่ยนชนิดของเอสเทอร์เพื่อศึกษาผลของการเปลี่ยนโครงสร้างของเอสเทอร์ตั้งต้นเป็น isopentyl acetate พบว่า ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงใดขึ้น ในขณะที่การใช้เอสเทอร์เป็น ethyl hexanoate, ethyl octanoate, ethyl decanoate และ ethyl dodecanoate สามารถให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ได้ 66%, 65%, 62% และ62% ตามลำดับ แผนงานในอนาคตผู้วิจัยจะพัฒนาการสังเคราะห์ PAFR A ให้มีรูพรุนเพิ่มมากขึ้น และศึกษาการใช้ซ้ำของ PAFR ในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน