Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78263
| Title: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ mansonone G เป็นสารต้านมะเร็ง |
| Other Titles: | Synthesis of mansonone G derivatives as anticancer agents |
| Authors: | กรรภิรมย์ เลิศบำรุงชัย |
| Advisors: | วรินทร ชวศิริ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | ยารักษามะเร็ง สารสกัดจากพืช Antineoplastic agents Plant extracts |
| Issue Date: | 2560 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | ได้แยก mansonone G จากแก่นจันทน์ชะมด สังเคราะห์อนุพันธ์ mansonone G 6 ชนิด ได้แก่ decyl ether (2), allyl ether (3), 3,3-dimethylallyl ether (4), cinnamyl ether (5), 3-bromopropyl ether (6) และ methyl acetyl ether (7) จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง mansonone G กับแอลคิลโบรไมด์ ที่สอดคล้อง พิสูจน์เอกลักษณ์ของอนุพันธ์ mansonone G ที่สังเคราะห์ได้ด้วย ¹H, ¹³C NMR และ HRMS พบว่าได้สารใหม่ 3 ตัว ตรวจสอบความเป็นพิษของอนุพันธ์ mansonone G ต่อเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ส่วน ปลาย HCT-116 และเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ส่วนปลายที่ดื้อยา HT-29 พบว่าอนุพันธ์ mansonone G ทุกชนิด มีความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งสูงกว่า mansonone G แนวโน้มความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งของอนุพันธ์ mansonone G ที่มีจำนวนคาร์บอนในสายโซ่ตรงต่างกันเป็นรูประฆังหงาย โดยอนุพันธ์ที่มีจำนวนคาร์บอน ในสายโซ่เป็นแปดและสิบ (2) มีฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งทั้งสองชนิดสูงสุด และอนุพันธ์ mansonone G อื่น (3-7) มีความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งในระดับที่สูง |
| Other Abstract: | Mansonone G was isolated from the heartwoods of Mansonia gagei Drumm. Six alkyl ether derivatives including decyl ether (2), allyl ether (3), 3,3-dimethylallyl ether (4), cinnamyl ether (5), 3-bromopropyl ether (6) and methyl acetyl ether (7) mansonone G were synthesized by the reaction of mansonone G and corresponding alkyl bromide. All mansonone G derivatives were characterized by ¹H, ¹³C NMR and HRMS. Three of them were disclosed to be new. The cytotoxicity of mansonone G derivatives to HCT-116 and HT-29 colon cancer cell lines was evaluated. All synthesized mansonone G derivatives displayed more potent cytotoxicity than mansonone G. The trend of varying the number of carbon atoms in side chain of mansonone G to cancer cells was inversed parabolic dome shape. Compounds with C8 and C10 (2) in alkyl ether chain exhibited the most competent cytotoxicity to both cancer cell lines. Other alkyl ether mansonone G (3-7) also revealed high cytotoxicity to these cancer cell lines. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78263 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Kanphirom Le_SE_2560.pdf | 2.68 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.