Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78267
Title: | การสังเคราะห์อนุพันธ์พิเพอรีนด้วยปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ โดยใช้ซีโอไลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา |
Other Titles: | Synthesis of piperine derivatives via Diels-Alder reaction using zeolite as catalyst |
Authors: | คำนึง สุขสกุล |
Advisors: | ปรีชา ภูวไพรศิริศาล |
Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
Subjects: | ชาบาไมด์ ซีโอไลต์ Chabamide Zeolites |
Issue Date: | 2560 |
Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
Abstract: | ชาบาไมด์เป็นสารในกลุ่มไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์ ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย เช่น มีฤทธิ์ใน การต้านเนื้องอก จากฤทธิ์ทางชีวภาพที่โดดเด่นของชาบาไมด์นี้ทำให้มีการพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ขึ้นมา โดยเฉพาะอย่างยิ่งการสังเคราะห์ชาบาไมด์จากพิเพอรีนผ่านปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยเฉพาะลิวอิส แอซิด เมื่อเร็วๆ นี้มีการใช้ซิลิก้า เจล เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่ไม่ใช้ตัวทำละลายแต่ ต้องใช้อุณหภูมิสูง ดังนั้นในงานวิจัยนี้ผู้วิจัยจึงนาซีโอไลต์มาประยุกต์ใช้เพื่อเป็นตัวเร่งในการสังเคราะห์ชาบา ไมด์ โดยไม่ใช้ตัวทำละลาย ซึ่งเป็นการนาซีโอไลต์มาใช้ในปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์เป็นครั้งแรก ในการทดลองนี้ ผู้วิจัย ศึกษาสภาวะที่เหมาะสมโดยการปรับเปลี่ยน ชนิดของซีโอไลต์ ปริมาณกรด และอุณหภูมิ ผลการทดลอง ทุกปฏิกิริยาที่มีซีโอไลต์ให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ซึ่งวัดด้วย NMR สูงกว่าซิลิก้า เจล ในบรรดาซีโอไลต์ที่ทดส อบ ZSM-5-PrSO₃H ให้ผลที่ดีที่สุด โดยใช้ปริมาณกรด 0.007 มิลลิโมล ที่อุณหภูมิ 175 องศาเซลเซียส ดังนั้น สภาวะดังกล่าวสามารถนำไปประยุกต์ใช้สังเคราะห์ไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์กลุ่มนี้ได้ |
Other Abstract: | Chabamide, a dimeric amide alkaloid, shows diverse biological activities such as antitumor. Due to its attractive biological activities, the synthesis of chabamide has been developed. Diels-Alder reaction of piperine under acidic condition was typically applied. Several Lewis acids were used as catalyst for this reaction. Recently, solvent-free condition was introduced, and silica gel was used as catalyst. However, this condition underwent at high temperature. Herein, we first applied zeolite as catalyst under solvent-free condition for the synthesis of chabamide via Diels-Alder reaction of piperine. In this experiment, we optimized the condition by varying types of zeolite, acid amount of catalyst, and temperature. The results showed that all zeolites provided %NMR yield of chabamide higher than silica gel in all cases. Among zeolites examined, ZSM-5-PrSO₃H exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of chabamide with acid amount of 0.007 mmol at 175 °C. Therefore, this optimum condition could be applied to prepare a new series of dimeric amide alkaloids. |
Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78267 |
Type: | Senior Project |
Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Kumnung Su_SE_2560.pdf | 2.34 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.