Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78309
Title: | ฟลูออเรสเซนต์เซนเซอร์จากอนุพันธ์คูมารินสำหรับตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์ |
Other Titles: | Coumarin Derivatives as Fluorescent Sensors for Formaldehyde |
Authors: | ณภัทร คำเจริญ |
Advisors: | ไพฑูรย์ รัชตะสาคร |
Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
Subjects: | คูมาริน ฟอร์มัลดีไฮด์ Coumarins Formaldehyde |
Issue Date: | 2562 |
Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
Abstract: | งานวิจัยนี้เกี่ยวข้องกับการออกแบบและสังเคราะห์ฟลูออเรสเซนต์เซนเซอร์สำหรับฟอร์มาลดีไฮด์ที่มี อนุพันธ์คูมารินเป็นฟลูออโรฟอร์และมีหมู่ไฮดราไซด์เป็นส่วนรับรู้ การออกแบบเซนเซอร์นี้มีสมมติฐานว่าหมู่ ไฮดราไซด์จะสามารถยับยั้งสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ของคูมารินได้ด้วยกระบวนการถ่ายเทอิเล็กตรอนที่ถูก เหนี่ยวนำด้วยแสง และเมื่อหมู่ไฮดราไซด์เกิดปฏิกิริยาควบแน่นกับฟอร์มาลดีไฮด์แล้ว สัญญาณฟลูออเรสเซนต์ ของเซนเซอร์จะเพิ่มสูงขึ้นเพราะกระบวนการถ่ายเทอิเล็กตรอนถูกระงับไป โดยการสังเคราะห์เริ่มด้วย ปฏิกิริยา ควบแน่นระหว่างซาลิไซลัลดีไฮด์กับไดเอธิลมาโลเนต ได้ผลิตภัณฑ์เป็นคูมารินที่มีหมู่ฟังก์ชันเอธิลเอสเทอร์ จากนั้นนำไปทำปฏิกิริยากับไฮดราซีนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นของแข็งสีขาวที่มีหมู่คาร์โบไฮดราไซด์ และเพื่อเป็น การเพิ่มความสามารถในการละลายน้ำของเซนเซอร์ ผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่ไฮดราไซด์ได้ถูกเปลี่ยนไปอยู่ในรูปเกลือ ไฮโดรคลอไรด์ด้วยการตกตะกอนกับแก๊สไฮโดรเจนคลอไรด์ในตัวทำละลายอินทรีย์ สารที่สังเคราะห์ได้ทุกชนิด ได้ถูกพิสูจน์เอกลักษณ์และยืนยันโครงสร้างด้วยเทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ อย่างไรก็ตาม สถานการณ์การแพร่ระบาดของไวรัสโคโรนาที่เริ่มขึ้นในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ.2563 ทำให้รัฐบาลไทยและ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยประกาศปิดสถานศึกษาเพื่อลดการแพร่ระบาดของไวรัส จึงทำให้โครงการนี้ยังไม่ได้มี การศึกษาสมบัติเชิงแสงและประสิทธิภาพในการตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์ของเซนเซอร์ที่สังเคราะห์ได้ |
Other Abstract: | This research involves the design and synthesis of fluorescent sensor for formaldehyde which contains a coumarin as a fluorophore, and a hydrazide group as a recognition unit. The sensor is designed with a hypothesis that the hydrazide group can quench the fluorescence signal of coumarin by photo-induced electron transfer process. When the hydrazide condenses with formaldehyde, the fluorescence signal can be enhanced as the electron transfer process is diminished. The synthesis begins with a condensation between salicylaldehyde and diethylmalonate which produces a coumarin with an ethyl ester functional group. The reaction of this ester with hydrazine gives rise to a white solid product with carbohydrazide group. To enhance the water solubility of this sensor, the hydrazide is converted into its hydrochloride salt by precipitation with hydrochloric acid in organic solvent. All the synthetic compounds are characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy. Unfortunately, the corona virus pandemic which began since February 2020 has led to the university shutdown. The on-going parts of this project include the photophysical and sensing property investigation on the successfully synthesized compound. |
Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562 |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78309 |
Type: | Senior Project |
Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
62-SP-CHEM-016 - Napat Khamcharoen.pdf | 1.93 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.