Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78315
| Title: | การพัฒนาวิธีทางเคมีไฟฟ้าสำหรับการสังเคราะห์ 2-อะมิโนเบนซอกซาโซลจากสารซัลเฟอร์อินทรีย์ |
| Other Titles: | Development of Electrochemical Method for Synthesis of 2-Aminobenzoxazole from Organosulfurs |
| Authors: | ธมลภัษฎ์ พุฒิพัฒน์วรกุล |
| Advisors: | สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | การวิเคราะห์ทางเคมีไฟฟ้า สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก Heterocyclic compounds Electrochemical analysis |
| Issue Date: | 2562 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | 2-อะมิโนเบนซอกซาโซล เป็นสารประกอบประเภทเฮทเทอโรไซคลิก ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีวงแหวนซึ่งประกอบด้วยอะตอมต่างชนิดกัน คืออะตอมของไนโตรเจนและออกซิเจน จัดเป็นสารที่มีประโยชน์ทั้งทางด้านอุตสาหกรรม ด้านการเกษตรและทางการแพทย์ งานวิจัยนี้จะสังเคราะห์ 2-อะมิโนเบนซอกซาโซล (4) ผ่านปฏิกิริยาเคมีไฟฟ้าซึ่งเป็นวิธีที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมโดยใช้สภาวะที่เหมาะสม ซึ่งประกอบด้วย 2 วิธี ได้แก่ วิธีแรกเริ่มจากการนำ 2-อะมิโนฟีนอล (1) และฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนต (2) ผ่านปฏิกิริยาควบแน่น จะได้ร้อยละผลได้ของผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารตัวกลางนั้นก็คือ 1-(2-ไฮดรอกซีฟีนิล)-3-ฟีนิลไทโอยูเรีย (3) อยู่ในช่วง 31-70 เปอร์เซ็นต์ จากนั้นนำไปสังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยาทางไฟฟ้าเคมีโดยใช้ศักย์ไฟฟ้าที่คงที่ที่ 5.00 โวลต์ ขั้วคาร์บอนเป็นขั้วแคโทดและแอโนดและใช้ตัวทำละลายผสมระหว่างเอทานอลและน้ำในอัตราส่วน 1:1 ตั้งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 1 ชั่วโมง และใช้อิเล็กโทรไลต์เป็นโซเดียมคลอไรด์ จะได้ร้อยละผลได้ของผลิตภัณฑ์ที่เป็น 2-อะมิโนเบนซอกซาโซล (4) 57 เปอร์เซ็นต์ และวิธีที่สองคือการนำ 2-อะมิโนฟีนอล (1) และฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนต (2) ไปสังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยาทางไฟฟ้าเคมี โดยตรงใช้ศักย์ไฟฟ้าที่คงที่ที่ 5.00 โวลต์ ขั้วแพลทตินัมเป็นขั้วแคโทดและแอโนดและใช้ตัวทำละลายผสมระหว่างเอทานอลและน้ำในอัตราส่วน 1:1 ตั้งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 3 ชั่วโมง และใช้อิเล็กโทรไลต์เป็นโซเดียมโบรไมด์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น 2-อะมิโนเบนซอกซาโซล (4) 66 เปอร์เซ็นต์ และใช้อิเล็กโทรไลต์เป็นโซเดียมคลอไรด์จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น 2-อะมิโนเบนซอกซาโซล (4) 44 เปอร์เซ็นต์ |
| Other Abstract: | 2-Aminobenzoxazole (4) are an important heterocyclic compound, which is used in many applications such as chemical, agricultural, pharmaceutical industries. Therefore, the green and convenient process for the preparation of 2-aminobenzoxazoles (4) is highly demanded. This research, we focused on the synthesis of 2-aminobenzoxazoles (4) using electrochemical process, which is considered as environmentally friendly process comparing to the traditional chemical method. The first part involves the preparation of starting material 1-(2-hydroxyphenyl)-3- phenylthiourea (3) by condensation reaction between 2-aminophenol (1) and phenylisothiocyanate (2). The reaction provided 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylthiourea (3) in 31- 70% yields. After that, the 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylthiourea (3) were subjected to electrochemical oxidation. The reaction was performed under a constant voltage (5V) using carbon electrode in the mixture of ethanol and water as solvent at room temperature for 1 hour. Importantly sodium chloride was used as green and inexpensive electrolyte and 2- aminobenzoxazoles (4) were formed in 57% yields. The second part of this research involves the one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles (4) directly from 2-aminophenol (1) and phenylisothiocyanate (2) using electrochemical oxidation. Based on the optimized study, we found that the use of constant voltage (5V) and platinum as both electrode in either sodium chloride or sodium bromide as electrolyte providing desired 2-aminobenzoxazoles (4) in 44 and 66% yields respectively. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78315 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 62-SP-CHEM-026_Thamonphat Phut.pdf | 1.6 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.