การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อด้วยแอลไคน์

Abstract

พอร์ไฟรินเป็นสารประกอบอะโรมาติกชนิดหนึ่งที่ประกอบด้วยวงแหวนขนาดใหญ่ที่มีสมบัติที่ดีทั้งสมบัติทางกายภาพและเคมี ในการพัฒนาสมบัติโดยรวมของพอร์ไฟรินนั้นสามารถทำได้โดยการต่อขยายระบบไพคอนจูเกต โดยเลือกใช้หมู่เชื่อมต่อเป็นหมู่แอลไคน์ ทำให้วงพอร์ไฟรินสามารถเกิดคอนจูเกชันกับกับแอลไคน์ได้ดี ทำให้พอร์ไฟรินนั้นมีสมบัติทางเคมีไฟฟ้าที่ดีขึ้น ในงานวิจัยนี้ สามารถสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนของพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อกับหมู่แอลไคน์ Zn-(DMAPE)2DMP ได้จากปฏิกิริยา Sonogashira coupling ของสารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟริน (Zn-DMP) กับ แอลไคน์โมเลกุล (DMAPE) โดยมีผลได้ร้อยละเท่ากับ 21 สามารถสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟริน (Zn-DMP) ได้จากการทำปฏิกิริยาควบแน่นของ dipyrromethane และ mesitaldehyde ตามด้วยปฏิกิริยา metalation ของพอร์ไฟรินกับ Zn²⁺ และ Mn²⁺ อีกทั้งสามารถสังเคราะห์แอลไคน์ได้จาก trimethylsilylacetylene กับ 4-bromo-N,N-dimethylaniline ศึกษาสมบัติทางเคมีไฟฟ้าของพอร์ไฟรินที่สังเคราะห์ขึ้นด้วยเทคนิคไซคลิกโวลแทมเมทรี พบว่าพอร์ไฟรินอิสระ (DMP) สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ 2 ขั้นตอน และเกิดปฏิกิริยารีดักชันที่ผันกลับได้ 2 ขั้นตอน Zn-DMP นั้นสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ง่ายเมื่อเทียบกับพอร์ไฟรินอิสระ (DMP) ในขณะที่ Mn-DMP สามารถเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ 2 ขั้นตอน ผ่านการรับอิเล็กตรอนของไอออนโลหะอะตอมกลาง และ การรับอิเล็กตรอนของวงพอร์ไฟริน Zn-(DMAPE)2DMP นั้น ไม่แสดงสัญญาณการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือรีดักชันในเทคนิคไซคลิกโวลแทมเมทรี ซึ่งจำเป็นต้องมีการสังเคราะห์และศึกษาสมบัติทางเคมีไฟฟ้าของอนุพันธ์ของสารประกอบเชิงซ้อนของพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อกับหมู่แอลไคน์อื่น ๆ เพิ่มเติมต่อไป