Epoxidation of alkenes catalyzed by cobalt calix[4]pyrrole

Yupa Tangsakol

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24796

Full metadata record

DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri
dc.contributor.author	Yupa Tangsakol
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2012-11-20T11:29:23Z
dc.date.available	2012-11-20T11:29:23Z
dc.date.issued	2002
dc.identifier.isbn	9741728859
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24796
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002	en
dc.description.abstract	This work described the new developed epoxidation system utilizing of cobalt(II) calix[4]pyrrole as a catalyst in the presence of aldehyde/oxygen as an oxidant. Cyclohexene as a model was employed for condition optimization. Six calix[4]pyrroles ligands were synthesized. The well characterized ligands were complexed with Co(II) salts. It was found that meso-tetrakis (4-methoxyphenyl)-tetramethyl calix[4]pyrrole provided the best performance to provide the corresponding epoxide in high yields (>80%yield) under mild conditions. The parameters affected the epoxidation including type of solvents, type of oxidant, amount of solvent and amount of aldehyde. In addition, this epoxidation system was developed for other alkenes. For example, aliphatic alkenes such as1-dodecene, trans-2-hexen-1-ol, aromatics containing double bond such as styrene, α-methylstyrene, monoterpenes: α-terpinene, γ-terpinene, R-(+)-limonene and S-(-)-limonene were used as chemical models. The epoxidation of 4-vinylcyclohexene was cautiously examined for regioselectivity of the system. The mechanism of the alkene epoxidation was confirmed to occur via free radical and produced 2-ethylbutanoic acid as byproduct.
dc.description.abstractalternative	งานวิจัยนี้ศึกษาระบบเอพอกซิเดชันใหม่ที่ได้พัฒนาขึ้นโดยใช้โคบอลต์คาลิกซ์ [4] ไพร์โรลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและมีแอลดีไฮด์/ออกซิเจนเป็นตัวออกซิไดซ์ เลือกใช้ไซโคลเฮกซีนเป็นสารต้นแบบในการศึกษาหาภาวะที่เหมาะสม ได้สังเคราะห์ลิแกนด์คาลิกซ์ [4] ไพร์โรล 6 ชนิด ได้นำลิแกนด์ที่ได้วิเคราะห์โครงสร้างอย่างดีมาเตรียมสารประกอบเชิงซ้อนกับเกลือโคบอลต์ (II) จากการศึกษาพบว่าสารประกอบโลหะเชิงซ้อน มีโซ-เททระคีส ( 4-เมทอกซีเฟนิล)- เทเทระเมทิลคาลิกซ์ [4]ไพร์โรลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีศักยภาพดีที่สุด โดยให้ผลิตภัณฑ์เอพอกไซด์มากกว่า 80 เปอร์เซ็นต์ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง ได้ศึกษาผลของชนิดและปริมาณของตัวทำละลาย ชนิดตัวออกซิไดซ์ ปริมาณของตัวทำละลายและปริมาณของแอลดีไฮด์ต่อปฏิกิริยาเอพอกซิเดชัน นอกจากนี้ได้พัฒนาระบบเอพอกซิเดชันสำหรับแอลคีนกลุ่มอื่น เช่น แอลิฟาติกแอลคีน ได้แก่ 1-โดเดกซีน, แทรนส์-2-เฮกซีน-1-ออล, แอโรมาติกที่มีพันธะคู่ เช่น สไตรีน แอลฟาเมทิลสไตรีน และโมโนเทอร์พีน เช่น แอลฟาเทอไพนีน, แกมมาเทอไพนีน, R-(+)- และ S-(-)- ลิโมนีน ได้ศึกษาปฏิกิริยาเอพอกซิเดชันของ 4-ไวนิลไซโคลเฮกซีนในแง่ regioselectivity ของระบบ กลไกการเกิดปฏิกิริยาเอพอกซิเดชันของแอลคีนได้รับการยืนยันว่าเกิดผ่านอนุมูลอิสระและให้กรด 2-เอทิลบิวทาโนอิกเป็นผลิตภัณฑ์พลอยได้
dc.format.extent	5361576 bytes
dc.format.extent	9814220 bytes
dc.format.extent	5402684 bytes
dc.format.extent	14571057 bytes
dc.format.extent	1148291 bytes
dc.format.extent	7456450 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.title	Epoxidation of alkenes catalyzed by cobalt calix[4]pyrrole	en
dc.title.alternative	เอพอกซิเดชันของแอลคีนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยสารประกอบเชิงซ้อนโคบอลต์คาลิกซ์[4]ไพร์โรล	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Petrochemistry and Polymer Science	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
Appears in Collections:	Sci - Theses

Files in This Item:

File	Size	Format
Yupa_ta_front.pdf	5.24 MB	Adobe PDF	View/Open
Yupa_ta_ch1.pdf	9.58 MB	Adobe PDF	View/Open
Yupa_ta_ch2.pdf	5.28 MB	Adobe PDF	View/Open
Yupa_ta_ch3.pdf	14.23 MB	Adobe PDF	View/Open
Yupa_ta_ch4.pdf	1.12 MB	Adobe PDF	View/Open
Yupa_ta_back.pdf	7.28 MB	Adobe PDF	View/Open

Show simple item record