Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7298
Title: Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
Other Titles: การจัดเป็นวงภายในโมเลกุลของอนุพันธ์เอนาไมด์
Authors: Kunlayanee Hansuthirakul
Advisors: Mongkol Sukwattanasinitt
Anawat Ajavakom
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: smongkol@chula.ac.th
No information provided
Subjects: Enamines
Amines
Issue Date: 2005
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: This thesis studied acid-induced intramolecular cyclisation of Boc-enamides containing [beta] and [gamma] dialkyl acetal group. The cyclisation of Boc-enamides containing [beta] dialkyl acetal group yielded N-substituted oxazolidin-2-one derivative in good yield. The cyclisation was proposed to undergo a nucleophilic attack on the acid activated acetal carbon by an oxygen atom on the Boc carbonyl. The cyclisation Boc-enamides containing [gamma] dialkyl acetal group gave pyridine derivative in low yield. The reaction presumably occurred through an attack of carbon atom of the alkene in enamide with an assist of decarboxylation in the Boc deprotection process. The cyclisation to form oxazolidin-2-ones was also extended successfully to Boc-amides.
Other Abstract: วิทยานิพนธ์นี้เกี่ยวข้องกับการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลด้วยกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของอนุพันธ์เอนาไมด์ที่มีหมู่ปกป้องเป็นเทอร์เชียร์รีบิวทอกซีคาร์บอนิลที่ประกอบด้วย หมู่ [beta] และ [gamma] ไดแอลคอกซีแอซีแทล ในการจัดเป็นวงของอนุพันธ์เอนาไมด์ปกป้องด้วยเทอร์เชียร์รีบิวทอกซีคาร์-บอนิลที่มีหมู่ [beta] ไดแอลคอกซีแอซีแทลได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนที่มีหมู่แทนที่บนอะตอมของไนโตรเจนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ที่สูง โดยการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลนี้เกิดจากออกซิเจนอะตอมบนหมู่ปกป้องคาร์บอนิลเข้าชนที่แอซีแทลคาร์บอนที่ถูกโปรโตรเนตได้อนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนเป็นผลิตภัณฑ์ ส่วนในการจัดเป็นวงของอนุพันธ์เอนาไมด์ที่ประกอบด้วยหมู่ [gamma] ไดแอลคอกซีแอซีแทลได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ไพริดีนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ที่ต่ำ โดยปฏิกิริยาการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลนี้เกิดจากการที่คาร์บอนอะตอมของหมู่แอลคีนของเอนาไมด์เข้าชนที่หมู่แอลคอกซีแอซีแทลคาร์บอนที่ถูกโปรโตรเนตได้อนุพันธ์ไพริดีนเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้าย ซึ่งน่าจะเกิดจากกระบวนการหลุดของหมู่ปกป้องที่เป็นเทอร์เชียรรีบิวทอกซีคาร์บอนิล นอกจากนี้สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนที่เกิดจากการจัดเป็นวงของเอไมด์ที่ปกป้องด้วยเทอร์เชียรรี บิวทอกซีคาร์บอนิลได้
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2005
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Petrochemistry and Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7298
ISBN: 9741432496
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
kunlayanee.pdf3.15 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.