Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78234
| Title: | การสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ที่มี 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนเป็น ส่วนประกอบผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่น |
| Other Titles: | Synthesis of Conjugated Copolymers using 3,4-Ethylenedioxythiophene via Direct C-H Arylation |
| Authors: | ธณัช ติยะสกุลชัย |
| Advisors: | ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | โพลิเมอร์ผสม -- การสังเคราะห์ Copolymers -- Synthesis |
| Issue Date: | 2559 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | ปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่นพอลิเมอไรเซชันเป็นวิธีหนึ่งที่ใช้ในการสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ซึ่ง แตกต่างจากปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่ใช้แพลลาเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคือสามารถเกิดการสร้างพันธะคาร์บอน- คาร์บอนระหว่างสารประกอบแอรีนและแอริลเฮไลด์โดยไม่จาเป็นต้องนาสารประกอบแอรีนมาสังเคราะห์ เป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์ก่อน ทาให้สะดวกในการทาปฏิกิริยาและลดขั้นตอนในการสังเคราะห์ลง ใน งานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ต่าง ๆ สาหรับนาไปสังเคราะห์พอลิเมอร์ต่อไป อันได้แก่ 1,4-ไดโบรโม- 2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีนปริมาณร้อยละ 37 จากปฏิกิริยาการแทนที่ของออกทิลโบรไมด์กับ 2,5-ไดโบร โมเบนซีน-1,4-ไดออล และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 6.3) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซี ไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ (ร้อยละ 3.5) ผ่านการสังเคราะห์ 5 และ 6 ขั้นตอน ตามลาดับ จากนั้นได้ทาการสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ชนิดใหม่ 3 ชนิดผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริล เลชั่นพอลิเมอไรเซชัน โดยทาปฏิกิริยาระหว่าง 1,4-ไดโบรโม-2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีน กับอนุพันธ์ไท โอฟีน 3 ชนิดคือ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน, 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล, และ 3,4-เอทิลีนได ออกซีไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ โดยได้ปริมาณพอลิเมอร์จากคู่สุดท้ายมากที่สุดถึง ร้อยละ 68.5 จากการวิเคราะห์โครงสร้างด้วยเทคนิคต่าง ๆ ให้ผลว่าสารที่สังเคราะห์ได้จากคู่สุดท้ายเป็นโค พอลิเมอร์แบบสลับที่มีมวลโมเลกุลประมาณ 2798 และมีค่าการดูดกลืนแสงยูวี-วิสิเบิลที่ให้ค่าความยาว คลื่นสูงสุดที่ 417 นาโนเมตร |
| Other Abstract: | Direct C-H arylation polymerization was one of the methods for the preparation of conjugated polymers. Unlike other palladium-catalyzed cross-coupling reactions, this reaction can form C-C bond between an arene and an aryl halide, circumventing the preparation through organometallic intermediates. The reaction provided convenience, and decreasing steps for synthesis of conjugated polymers. In this work, several monomers for polymer synthesis were made. For example, 1,4-dibromo-2,5-bis(octyloxy)benzene (DBOB) was prepared in 37 %yield from substitution of octyl bromide and 2,5-dibromobenzene- 1,4-diol. Compounds 3,4-ethylenedioxythiophene-methanol (EDTM) (6.3 %yield) and 3,4- ethylenedioxythiophene-methyl tert-butyldimethyl silyl ether (EDTM-TBS) (3.5 %yield) were also prepared through 5 and 6 synthetic steps, respectively. Then, using direct C-H arylation polymerization, three new conjugated copolymers were synthesized from DBOB and three thiophene derivatives: EDOT, EDTM, and EDTM-TBS. The last pair gave the highest amount of copolymer up to 68.5 %yield. Analysis from several techniques showed that the product from the last pair was an alternating copolymer with approximate molecular mass of 2798 and λmax = 417 nm in UV-Visible absorption. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78234 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Thanat Ti_Se_2559.pdf | 3.13 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.