Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78287
| Title: | การสังเคราะห์พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ (3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) ผ่านปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็ง |
| Other Titles: | Synthesis of molecular imprinted polymer from poly(3,4-ethylenedioxythiophene) via solid-state polymerization reactions |
| Authors: | ปาจรีย์ อ่อนสร้อย |
| Advisors: | ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | โพลิเมอร์ การลอกแบบโมเลกุล Polymers Molecular imprinting |
| Issue Date: | 2560 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล เป็นมอนอเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีความน่าสนใจในการนำมาสังเคราะห์เป็นพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุล การเพิ่มหมู่ฟังก์ชันบนโมเลกุลของ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ทำให้พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลที่ได้มีความสามารถในการเกิดอันตรกิริยากับสารแม่แบบมากขึ้น โดยในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล จากไดเอทิล 3,4-ไดไฮดรอกซีไทโอฟีน-2,5-ไดคาร์บอกซีเลต เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอิพิคลอโรไฮดริน พบว่าได้ ไดเอทิล 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีเลต (ร้อยละ 24.7) หลังจากนั้นนำมาเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส และปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน ได้เป็น 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีลิกแอซิด (ร้อยละ 77.7) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 38.2) ตามลาดับ พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลของพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) สังเคราะห์ได้จากมอนอเมอร์ 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ด้วยปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็งที่มีโมเลกุลแม่แบบ คือ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล พอลิเมอร์ที่สังเคราะห์ได้มีการยึดจับกันอย่างหนาแน่นระหว่างพอลิเมอร์และโมเลกุลแม่แบบ ทำให้ไม่สามารถสกัดโมเลกุลแม่แบบออกมาจากพอลิเมอร์ด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ได้ แต่สามารถสกัดได้ด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ จากการทดลองติดตามการเลือกจับโมเลกุลแม่แบบอีกครั้งด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิล สเปกโทรสโคปี พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลนี้สามารถจดจำโมเลกุลแม่แบบ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล ที่เติมกลับลงไปได้ เมื่อเปรียบเทียบกับพอลิเมอร์ที่ไม่ถูกลอกแบบที่เตรียมไปพร้อม ๆ กัน ความสำเร็จเหล่านี้นำไปสู่ความเป็นไปได้ในการพัฒนากลุ่มของพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) เพื่อใช้ในการตรวจวัดทางเคมีที่จำเพาะสำหรับสารบางชนิดได้ |
| Other Abstract: | 3,4-Ethylenedioxythiophene-methanol is one of the interesting monomers for preparation of molecularly imprinted polymers. It is derived from funtionaliation on the 3,4- ethylenedioxythiophene, which opens the opportunity for structural modifications to increase reactivity with template. In this work, using diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate as the precursor passed through nucleophilic substitution reaction. Diethyl 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate could be synthesized in 24.7%. After that, from hydrolysis reaction and decarboxylation reaction is 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid in 77.7% and 3,4-ethylenedioxythiophene-methanol 38.2% respectively. Molecularly imprinted polymers (MIPs) based on poly(3,4- ethylenedioxythiophene) (PEDOT) were prepared via solid state polymerization (SSP) of 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene in the presence of 2,4-dinitrophenol as the template molecule. The strong cohesive binding between the synthesized polymer and template molecules prevented the template molecules from being extracted from the polymer by organic solvent. However, the use of sodium hydroxide solution could help extracted off the template molecules. By following the template rebinding experiments monitored by UV-Vis absorption, the conjugated MIPs exhibited the distinctive recognition of the externally added 2,4-dinitrophenol template compared to the non-imprinted polymers (NIPs) prepared in parallel. These accomplishments suggest a possibility to develop the family of PEDOT as highly specific MIP-based sensors. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78287 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Pajaree On_SE_2560.pdf | 2.17 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.