การทำนายสมบัติเรจิโอและเสตอริโอซิเลกทิฟของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ไซโคลแอดดิชันของแอลฟาเบต้าเอสเทอร์ชนิดไม่อิ่มตัวด้วยทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลกุลาร์ออร์บิทัล

Abstract

ปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ (Diels-Alder reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ (regioselective) สูงและให้ผลิตภัณฑ์ที่มีความจำเพาะทางโครงสร้าง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาจะมีโครงสร้างหลักเพียงโครงสร้างเดียว หลักการคำนวณทางเคมีคอมพิวเตอร์สามารถใช้ทำนายโครงสร้างหลักที่เกิดจากปฏิกิริยาได้ ซึ่งในงานวิจัยนี้จะทำนายทั้งสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ และสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ (stereoselective) ของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ระหว่าง α, β unsaturated methyl esters กับ diene โดยใช้ทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลคิวลาร์ออร์บิทัล (Frontier Molecular Orbital; FMO) และสมการของ Klopman-Salem โปรแกรมไฮเปอร์เคม (HyperChem) ใช้ในการสร้างแบบจำลองโมเลกุล การหาค่าเหมาะที่สุดทางโครงสร้าง (geometry optimization) และคำนวณพลังงานด้วยระเบียบวิธี semi-empirical AM1 จากผลการคำนวณพบว่าค่าพลังงานอันตรกิริยา (interaction energy) ที่คำนวณจากผลรวมของพลังงานทางออร์บิทัล (orbital interaction) พลังงานทางไฟฟ้าสถิต (electrostatic interaction) และพลังงานความเกะกะ (steric interaction) สามารถทำนายผลิตภัณฑ์ได้อย่างแม่นยำ โดยแรงกระทำทางไฟฟ้าสถิตกำหนดสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ ในขณะที่ความเกะกะกำหนดสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ