Reduction of 1,3-dihydroxyacetone

Sasipim Kongsutjarit

dc.contributor.advisor	Amorn Petsom
dc.contributor.advisor	Patchanita Thamyongkit
dc.contributor.author	Sasipim Kongsutjarit
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2010-12-27T04:48:18Z
dc.date.available	2010-12-27T04:48:18Z
dc.date.issued	2008
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/14297
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008	en
dc.description.abstract	The purpose of this study was to investigate the Wolff-Kishner and Clemmensen reduction of 1,3-dihydroxyacetone in order to convert carbonyl group to methylene group. Wolff-Kishner reduction was carried out on 1,3-dihydroxyacetone by oximation followed by reductive deoximation of 1,3-dihydroxyacetone oxime in the presence of base. It was observed that 1,3-propanediol was not obtained due to unexpected formation of an intermediate 3,3,6,6-tetrahydroxymethyl-1,2,4,5-tetrazinane which was decomposed at 120 °C. Clemmensen reduction of 1,3-dihydroxyacetone was carried out. Surprisingly, it gave lactic acid in 84 %yield instead of the expected 1,3-propanediol. The mechanism of transformation from 1,3-dihydroxyacetone to lactic acid took place via keto-enol tautomerization and followed by proton transfer from solvent. The mechanism was proposed and supported by the reaction in D2O in which deuterium atom was incorporated into methyl group of lactic acid.	en
dc.description.abstractalternative	งานวิจัยนี้มีจุดประสงค์ในการศึกษาปฏิกิริยารีดักชันของ1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทนด้วยปฏิกิริยาโวลฟ์-คิชเนอร์ และเคลมเมนเซน เพื่อทำการเปลี่ยนหมู่คาร์บอนิลไปเป็นหมู่เมทิลีน โดยปฏิกิริยาโวลฟ์คิชเนอร์ โดยนำไดไฮดรอกซีแอซีโทนมาทำปฏิกิริยาออกซิเมชัน และตามด้วยปฏิกิริยารีดักทีฟดีออกซิเมชันของสารประกอบออกซีมของไดไฮดรอกซีแอซีโทนในภาวะเบส พบว่า ไม่สามารถสังเคราะห์ 1,3-โพรเพนไดออล เนื่องจากเกิดสารมัธยันตร์ 3,3,6,6,-เททราไฮ ดรอกซีเมทิล-1,2,4,5-เททราซีเนน ซึ่งสลายตัวที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส ส่วนปฏิกิริยาเคลมเมนเซนรีดักชันของ 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทน พบว่าเกิดกรดแลกติก 84 เปอร์เซนต์แทนที่จะได้ 1,3-โพรเพนไดออล โดยกลไกการเกิดปฏิกิริยาจาก 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทนไปเป็นกรดแลกติก คาดว่าเกิดผ่านคีโท-อีนอลทอโทเมอไรเซชัน และตามด้วยปฏิกิริยาโปรตอนทรานสเฟอร์ กลไกการเกิดปฏิกิริยายืนยันด้วยการทำปฏิกิริยาในดิวเทอเรียมออกไซด์ ซึ่งมีการรับอะตอมของดิวทิเรียมเข้าไปในหมู่เมทิลของกรดแลกติก	en
dc.format.extent	1343941 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.relation.uri	http://doi.org/10.14457/CU.the.2008.1560
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Wolff-Kishner reduction	en
dc.subject	Reduction (Chemistry)	en
dc.subject	1,3-dihydroxyacetone	en
dc.title	Reduction of 1,3-dihydroxyacetone	en
dc.title.alternative	รีดักชันของ 1,3-ไดไฮดรอกซีแอซีโทน	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Petrochemistry and Polymer Science	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.advisor	Amorn.P@Chula.ac.th
dc.email.advisor	Patchanita.V@Chula.ac.th
dc.identifier.DOI	10.14457/CU.the.2008.1560