Biological active compounds from Coscinium fenestratum (Gaertn.) Colebr

Burapol Singhana

dc.contributor.advisor	Udom Kokpol
dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri
dc.contributor.author	Burapol Singhana
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2012-11-17T07:56:42Z
dc.date.available	2012-11-17T07:56:42Z
dc.date.issued	2002
dc.identifier.isbn	9741727526
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24438
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002	en
dc.description.abstract	This work is the first report concerning the investigation of biological active compounds from stems of Coscinium fenestratum (Gaertn.) Colebr. (Menispermaceae). It was found that ethanolic extract exhibited strong anticancer activity against cell lines (KB, BC-1 and NCI- H187) and displayed moderate activity against antifungal Candida albicans. In addition, it showed actively against antimalarial and exhibited low cytotoxicity against brine shrimp Artemia salina Linn. And vero cells in a preliminary screening test. The separation was performed by column chromatography and on the basis of spectroscopic techniques resulted in the isolation of a mixture of steroids (stigmastan-3,5,22-triene, stigmastan-3, 5 diene, β-sitosterol, campesterol and srigmasterol), berberine, jatrorrhizine, a long chain ester, a mixture of containing oleanolic acid, 8-oxotetrahydrothalifendine, 8-oxoberberine and a mixture of steroidal glycoside (srigmastery1-3-O-β-D-glucopyranoside and β–sitosteryl-3-O-β–D-glucopyranoside), calonysterone and ajugasterone D. Calonysterone and ajugasteron D have not been reported as the constituents, presented impressive anticancer activity against KB, BC-1 and NCI- H187 with IC₅₀ values of 0.48, 0.95 and 0.30 µg/mL, respectively. This compound showed antimalarial activity with EC₅₀ value of 0.11 µg/mL and displayed non-toxic activity against vero cells with IC₅₀ value of more than 50 µg/mL. In addition, this compound exhibited moderate antifungal activity against Candida albicans with IC₅₀ value 13.0 µg/mL and exhibited actively against antituberculosis activity with MIC values of 100 µg/mL. Jatrorrhizine showed strong anticancer activity against NCI-H187 with IC₅₀ values of 0.08 µg/mL and exhibited antituberculosis activity with MIC value of 200 µg/mL. In addition, it displayed non-toxicity against vero cells. SAR study of berberine and its salts revealed that some salts of berberine showed more potent activity than original compound for some biological assays.
dc.description.abstractalternative	งานวิจัยนี้เป็นการรายงานครั้งแรกเกี่ยวกับการค้นหาสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากแห้ม Coscinium fenestratum (Gaertn.) Colebr วงศ์ Menispermaceae พบว่าสิ่งสกัดเอทานอลแสดงฤทธิ์ที่ดีมากต่อการต้านเซลล์มะเร็ง (KB, BC-1 และ NCI- H187) และแสดงฤทธิ์ปานกลางต่อการต้นเชื้อรา Candida albicans นอกจากนี้สิ่งสกัดเอทานอลยังแสดงฤทธิ์ต้านมาลาเรียและแสดงความเป็นพิษต่ำต่อไรสีน้ำตาลและ vero cells ในการทดสอบฤทธิ์เบื้องต้น การแยกโดยใช้คอลัมน์โครมาโทกราฟีและพื้นฐานเทคนิคสเปกโทรสโกปีสามารถแยก ของผสมของสเตียรอยด์ (stigmastan-3,5,22-triene, stigmastan-3, 5 diene, β-sitosterol, campesterol and srigmasterol), berberine, jatrorrhizine, เอสเทอร์โซ่ตรง, ของผสมซึ่งมี oleanolic acid, 8-oxotetrahydrothalifendine, 8-oxoberberine และ ของผสม steroidal glycoside (srigmastery1-3-O- β-D-glucopyranoside และ β–sitosteryl-3-O- β –D-glucopyranoside), calonysterone และ ajugasterone D Calonysterone และ ajugasteron D ยังไม่มีรายงานมาก่อนในพืชชนิดนี้ ผลการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพพบว่า berberine ซึ่งเป็นองค์ประกอบหลักแสดงฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็ง KB, BC-1 และ NCI-H187 ด้วยค่า IC₅₀ 0.48, 0.95 และ 0.30 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร ตามลำดับ สารนี้แสดงฤทธิ์ต้านมาลาเรียด้วยค่า EC₅₀ 0.11 ไมโคกรัม ต่อมิลลิลิตร และแสดงฤทธิ์ความไม่เป็นพิษต่อ vero cells ด้วยค่า IC₅₀ มากกว่า 50 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร นอกจากนี้สารนี้แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อรา Candida albicans ปานกลางด้วยค่า IC₅₀ 13.0 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร และแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรคด้วยค่า MIC 100 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร Jatrorrhizine แสดงฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็ง NCI-H187 ด้วย IC₅₀ 0.08 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร และแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรคด้วยค่า MIC 200 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร นอกจากนี้ Jatrorrhizine ยังแสดงความไม่เป็นพิษต่อ vero cells การศึกษา SAR ของ berberine และเกลือของมันพบว่า เกลือของ berberine บางตัว แสดงฤทธิ์ที่มีศักยภาพมากกว่าสารดั้งเดิมสำหรับการทดสอบฤทธิ์บางกรณี
dc.format.extent	4686143 bytes
dc.format.extent	3164468 bytes
dc.format.extent	1800428 bytes
dc.format.extent	17296389 bytes
dc.format.extent	1264909 bytes
dc.format.extent	12575083 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.title	Biological active compounds from Coscinium fenestratum (Gaertn.) Colebr	en
dc.title.alternative	สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากแห้ม Coscinium fenestratum (Gaertn.) Colebr	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Chemistry	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en