dc.contributor.advisor |
Preecha Phuwapraisirisan |
|
dc.contributor.advisor |
Sumrit Wacharasindhu |
|
dc.contributor.author |
Wisuttaya Worawalai |
|
dc.contributor.other |
Chulalongkorn University. Faculty of Science |
|
dc.date.accessioned |
2014-01-19T04:52:22Z |
|
dc.date.available |
2014-01-19T04:52:22Z |
|
dc.date.issued |
2008 |
|
dc.identifier.uri |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38347 |
|
dc.description |
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2008 |
en_US |
dc.description.abstract |
An efficient synthesis of diastereomerically pure 5S- and 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols and quercitol derivatives from naturally available (+)-proto-quercitol was investigated. Proper stereochemistry of (+)-proto-quercitol perfectly set up for regioselective protection of hydroxyl group which was further functionalized into the target aminoquercitols in a straightforward manner. The present approach provided a protocol for preparing aminoquercitol in a large quantity. In addition, the absolute stereochemistry of (+)-proto-quercitol was first addressed using modified Mosher’s method. All the synthesized compounds including (+)-proto-quercitol were tested for α-glucosidase inhibitory activity by colorimetric method. Of synthesized aminocyclitols, 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol potentially inhibited α-glucosidase with IC₅₀ value of 12.5 µM, which was 45 times greater than that of standard antidiabetes drug acarbose. |
en_US |
dc.description.abstractalternative |
ได้ศึกษาการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพของอนุพันธ์อะมิโนไซคลิทอลที่เป็นคู่ไดแอสเตอริโอเมอร์ 2 ชนิด คือ 5S-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol และ 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol พร้อมทั้งทำการสังเคราะห์อนุพันธ์เคอร์ซิทอลชนิดอื่น โดยสารตั้งต้นที่ใช้ในการสังเคราะห์ครั้งนี้ คือ (+)-proto-quercitol ซึ่งเป็นสารที่แยกได้จากธรรมชาติ ด้วยความเหมาะสมทางด้านสเตอริโอเคมีของ (+)-proto-quercitol จึงส่งผลให้ในปฏิกิริยาการปกป้องหมู่ ไฮดรอกซิลของสารประกอบชนิดนี้เกิดขึ้นอย่างมีความจำเพาะ ซึ่งจะนำไปสู่การดัดแปลงหมู่ฟังก์ชันที่เหลือจากการปกป้องนี้ เป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย คือสารประกอบอะมิโนเคอร์ซิทอลได้อย่างสมบูรณ์ด้วยวิธีการที่ไม่ซับซ้อน วิธีการดังกล่าวนี้สามารถใช้เตรียมสารอะมิโนไซคลิทอลในปริมาณที่มากได้ นอกจากนี้ในงานวิจัยนี้ยังได้ศึกษาสเตอริโอเคมีสัมบูรณ์ ของ (+)-proto-quercitol เป็นครั้งแรกโดยดัดแปรงจากวิธีของ Mosher สารที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมดรวมถึงสาร (+)-proto-quercitol ซึ่งเป็นสารตั้งต้น ได้นำไปทดสอบฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟา กลูโคซิเดสด้วยวิธีคัลเลอริมิตรี พบว่า 5R-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ดีที่สุดด้วยค่าIC₅₀ เท่ากับ 12.5 µM ซึ่งจะมีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ดีกว่ายารักษาโรคเบาหวาน acarbose ถึง 45 เท่า |
en_US |
dc.language.iso |
en |
en_US |
dc.publisher |
Chulalongkorn University |
en_US |
dc.relation.uri |
http://doi.org/10.14457/CU.the.2008.1726 |
|
dc.rights |
Chulalongkorn University |
en_US |
dc.subject |
Glucosidase inhibitors |
en_US |
dc.subject |
Alpha glucosidase -- Inhibitors |
en_US |
dc.subject |
สารยับยั้งเอนไซม์กลูโคซิเดส |
en_US |
dc.subject |
แอลฟากลูโคซิเดส -- สารยับยั้ง |
en_US |
dc.title |
α-glucosidase inhibitors from aminocyclitol derivatives |
en_US |
dc.title.alternative |
สารยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสจากอนุพันธ์อะมิโนไซคลิทอล |
en_US |
dc.type |
Thesis |
en_US |
dc.degree.name |
Master of Science |
en_US |
dc.degree.level |
Master's Degree |
en_US |
dc.degree.discipline |
Chemistry |
en_US |
dc.degree.grantor |
Chulalongkorn University |
en_US |
dc.email.advisor |
preecha.p@chula.ac.th |
|
dc.email.advisor |
No information provided |
|
dc.identifier.DOI |
10.14457/CU.the.2008.1726 |
|