Diastereoselective cyclization of allenes using organocobalt reagents

Wachiraporn Satcharoen

dc.contributor.advisor	Tirayut Vilaivan
dc.contributor.advisor	Bates, Roderick W.
dc.contributor.author	Wachiraporn Satcharoen
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2007-10-27T04:11:54Z
dc.date.available	2007-10-27T04:11:54Z
dc.date.issued	2000
dc.identifier.isbn	9743469877
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4523
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2000	en
dc.description.abstract	The cobalt mediated acylation-cyclization of gamma-sulfonamidoallenes with a protected hydroxyl group in the alpha position has been developed. The required disubstituted allenes were synthesized starting from acrolein and ethyl acetate. Treatment of the allenes with acetyl tetracarbonyl cobalt, under suitable condition, yielded the trans-substituted pyrrolidine as the major product. The stereochemistry was determined by analysis of the 1H NMR spectra. Silyl protecting groups resulted in the highest yields and diastereoselectivity. The methyl thiomethyl protecting group resulted in the lowest diastereoselectivity	en
dc.description.abstractalternative	งานวิจัยนี้เป็นการพัฒนาปฏิกิริยาการปิดวงของแอลลีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลที่ถูกปกป้องตรงตำแหน่งแอลฟา การสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอลลีนสามารถทำโดยใช้อะโครลีนและเอทิลอะซีเตตเป็นสารตั้งต้น เมื่อนำแอลลีนมาทำปฏิกิริยากับอะซีทิลเตตระคาร์บอนิลโคบอลต์ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมจะได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็นไพโรริดีนแบบทรานส์ ซึ่งสามารถพิสูจน์สเตอริโอเคมีได้จากการวิเคราะห์โปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกตราและพบว่าหมู่ปกป้องไซลิลให้ปริมาณผลิตภัณฑ์และไดแอสเตอริโอซีเลกทิวิตีสูงสุด หมู่ปกป้องเมทิลไทโอเมทิลให้ไดแอสเตอริโอซีเลกทิวิตีต่ำสุด	en
dc.format.extent	1459423 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	en
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Allene	en
dc.subject	Hydroxyl group	en
dc.subject	Pyrrolidine	en
dc.subject	Acrolein	en
dc.subject	Ethyl acetate	en
dc.title	Diastereoselective cyclization of allenes using organocobalt reagents	en
dc.title.alternative	ปฏิกิริยาการปิดวงแบบไดแอสเตอริโอซีเลกทีฟของแอลลีน ด้วยออร์กาโนโคบอลต์รีเอเจนต์	en
dc.type	Thesis	en
dc.degree.name	Master of Science	en
dc.degree.level	Master's Degree	en
dc.degree.discipline	Chemistry	en
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.advisor	Vtirayut@chula.ac.th
dc.email.advisor	No information provided