α-BROMINATION OF KETONES USING HEXABROMOACETONE

Tipakorn Sangrawee

dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri
dc.contributor.author	Tipakorn Sangrawee
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2017-11-27T08:58:27Z
dc.date.available	2017-11-27T08:58:27Z
dc.date.issued	2014
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/56208
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2014
dc.description.abstract	The new synthetic method for α-bromoketones under mild conditions with short reaction time using hexabromoacetone (HBA) is disclosed. Propiophenone was used as a model substrate. Various factors including types of brominating agent, reaction time with UV-irradiation, solvents and molar ratio of propiophenone: HBA were scrutinized. The optimum conditions as the ratio of substrate to HBA (1:1) in THF at RT for 5 min under UV (254 nm) was uncovered. 2-Bromopropiophenone was obtained as a sole product in almost quantitative yield. The developed protocol could be successfully utilized for other selected ketones, such as acetophenone, 2-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 4-methoxyaceto-phenone, α-tetralone, cyclohexanone and 2-hexanone with moderate to high yield. Furthermore, α-bromination of certain ketones with HBA could be conducted in refluxing THF instead of using UV-irradiation. The scale-up of α-bromination of propiophenone into 2-bromopropiophenone was also attempted with success.
dc.description.abstractalternative	ได้พบวิธีการสังเคราะห์ใหม่สำหรับแอลฟาโบรโมคีโทนภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงภายในระยะเวลาสั้น โดยใช้เฮกซะโบรโมแอซีโทน (เอชบีเอ) ใช้โพรพิโอฟีโนนเป็นสารต้นแบบ ได้ศึกษาปัจจัยหลายอย่าง เช่น โบรมิเนทิงเอเจนต์ เวลา การใช้ยูวี ตัวทำละลายและอัตราส่วนโดยโมลระหว่างโพรพิโอฟีโนนกับเอชบีเอ โดยใช้โพรพิโอฟีโนนกับเอชบีเอ 1:1 โดยโมล ในเททระไฮโดรฟูราน ภายใต้ยูวี 5 นาที พบว่าได้ผลิตภัณฑ์ 2-โบรโมโพรพิโอฟีโนนเพียงตัวเดียวในปริมาณสูง ได้นำภาวะที่พัฒนามาใช้กับคีโทนอื่น ๆ เช่น แอซีโทฟีโนน 2-ไฮดรอกซีแอซีโทฟีโนน 4-ไฮดรอกซีแอซีโทฟีโนน 4-เมทอกซีแอซีโทฟีโนน แอลฟาเททราโลน ไซโคลเฮกซาโนน และ 2-เฮกซะโนน ได้ผลิตภัณฑ์ปานกลางถึงสูง นอกจากนี้ปฏิกิริยาแอลฟาโบรมิเนชันของคีโทนบางกลุ่มกับเอชบีเอสามารถเกิดได้โดยทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิรีฟลักซ์เททระไฮโดรฟูรานแทนการฉายรังสียูวี นอกจากนี้ประสบความสำเร็จในความพยายามขยายส่วนปฏิกิริยาแอลฟาโบรมิเนชันของโพรพิโอฟีโนน ได้ 2- โบรโมโพรพิโอฟีโนน
dc.language.iso	en
dc.publisher	Chulalongkorn University
dc.rights	Chulalongkorn University
dc.title	α-BROMINATION OF KETONES USING HEXABROMOACETONE
dc.title.alternative	แอลฟาโบรมิเนชันของคีโทนโดยใช้เฮกซะโบรโมแอซีโทน
dc.type	Thesis
dc.degree.name	Master of Science
dc.degree.level	Master's Degree
dc.degree.discipline	Petrochemistry and Polymer Science
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University
dc.email.advisor	Warinthorn.C@Chula.ac.th,Warinthorn.C@Chula.ac.th