การสังเคราะห์ส่วนของไดแอมิโนของโอเซลทามิเวียร์

คณุตม์ ตั้งสง่าศักดิ์ศรี

dc.contributor.advisor	ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์
dc.contributor.author	คณุตม์ ตั้งสง่าศักดิ์ศรี
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-14T14:47:17Z
dc.date.available	2020-06-14T14:47:17Z
dc.date.issued	2556
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66323
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556	en_US
dc.description.abstract	งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาปฏิกิริยาการสังเคราะห์ amino azide 8 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ ขั้นตอนในการสังเคราะห์โอเซลทามิเวียร์ ที่ใช้สารตั้งต้นเป็น epoxide 5 โดยขั้นตอนสำคัญจะผ่าน ปฏิกิริยาการเปิดวงของ epoxide และ aziridine โดยสามารถรวบขั้นตอนในการทำปฏิกิริยาให้น้อยลง จาก 3 ขั้นเหลือเพียงขั้นเดียว ซึ่งไม่มีการแยกสารตัวกลางให้บริสุทธิ์ได้ปริมาณผลได้ของ สาร 8 ถึง 88 % นอกจากนี้ได้ทำการศึกษาถึงผลของตัวทำละลายที่ใช้ในการสังเคราะห์ที่มีการรวบ ขั้นตอนนี้ พบว่าเมื่อใช้ตัวทำละลายเป็น DMSO จะให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 8 สูงที่สุด อีกทั้งยังได้ ทำการศึกษาผลของฟอสฟอรัสรีเอเจนต์ที่ใช้พบว่า เมื่อเปลี่ยนจาก phosphine เป็นสารประกอบ ประเภท phosphite หรือ phosphine-polymer bound สารตั้งต้น 6 เกิดปฏิกิริยาไปข้างหน้าได้ แต่ ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ และเมื่อทดลองนำ วิธีการสังเคราะห์ amino azide 8 ไปใช้กับ styrene oxide พบว่าสารเกิดการเปลี่ยนแปลงในทิศทางที่จะได้ผลิตภัณฑ์ แต่ยังไม่สามารถแยกออกมาได้	en_US
dc.description.abstractalternative	The studies of the synthesis of the amino azide 8, which is part of the synthesis of oseltamivir, were carried out using epoxide 5 as the starting material. The key steps were the ring-opening of epoxide and aziridine. The previously reported 3-step synthesis was successfully reduced to just one step without any intermediates purifications, and gave the product 8 in 88 % yield. Moreover, the effect of solvent on the process was studied and found that the highest yield of amino azide 8 was obtained when using DMSO as the solvent. Furthermore, the phosphorus reagent was changed from phosphine to phosphite or phosphine-polymer bound and found that the precursor 6 progressed through the reaction, but could not reach the targeted product. Additionally, the attempt to apply this reaction on styrene oxide could convert the reactant along the reaction path. However, the expected product was yet unable to be isolated.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	โอเซลทามิเวียร์	en_US
dc.subject	Epoxy compounds	en_US
dc.title	การสังเคราะห์ส่วนของไดแอมิโนของโอเซลทามิเวียร์	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of diamino moieties of oseltamivir	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Yongsak.S@Chula.ac.th