การสังเคราะห์และศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิเลชันของสารประกอบไกลโคซิล เอ็นเมธิล อะเซตโตไฮดรอกซาเมต ซึ่งเป็นสารตั้งต้นชนิดใหม่

ไพศาล ศรีทอง

dc.contributor.advisor	ภาณุวัฒน์ ผดุงรส
dc.contributor.author	ไพศาล ศรีทอง
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-15T13:22:05Z
dc.date.available	2020-06-15T13:22:05Z
dc.date.issued	2556
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66384
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556	en_US
dc.description.abstract	งานวิจัยครั้งนี้มีจุดมุ่งหมายที่จะสังเคราะห์สารประกอบ glycosyl N-methyl acetohydroxamate ซึ่งเป็น glycosyl donor ชนิดใหม่ สำหรับการสังเคราะห์ C-glycoside ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ SGLT2 inhibitor ซึ่งเป็นเวชภัณฑ์สำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานชนิดที่สอง โดยเริ่มจากการสังเคราะห์ 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal โดยใช้สารตั้งต้น β-D-glucose pentaacetate โดยผ่านปฏิกิริยาทั้งสิ้น 4 ขั้นตอน คิดเป็นปริมาณผลิตภัณฑ์ทั้งสิ้น 50 % จากนั้นทำ ปฏิกิริยา epoxidation ระหว่าง 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal กับสารละลาย dimethyldioxirane (DMDO) ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางเป็น epoxyglucal แผนงานในอนาคตคือการศึกษาปฏิกิริยาเปิด วงอิพอกไซด์ของ epoxyglucal ด้วย N-methyl acetohydroxamic acid เพื่อให้ได้สารประกอบ glycosyl N-methyl acetohydroxamate ในที่สุด นอกจากนี้ยังได้สังเคราะห์สารประกอบ คาร์โบไฮเดรตชนิด glycosyl acceptor 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thiophenyl-6-O-trityl-β-Dglucopyranoside เพื่อใช้เป็นตัวแทนสำหรับการศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันอีกด้วย	en_US
dc.description.abstractalternative	In this report, the synthesis of glycosyl N-methyl acetohydroxamate as a novel glycosyl donor is investigated. Glycosyl N-methyl acetohydroxamate is precursor for the synthesis of C-aryl glycoside, an important class of glycoside for SGLT2 inhibitor. 3,4,6- Tri-O-benzyl-D-glucal is synthesized from commercially available β-D-glucose pentaacetate in 4 steps with 50% overall yield. The 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal is then subjected to epoxidation with dimethyldioxirane (DMDO) to provide epoxy glycal in quantitative yield. Future plan is to study a generation of glycosyl N-methyl acetohydroxamate by epoxide ring-opening reaction between epoxy glycal and N-methyl acetohydroxamic acid. Moreover, the synthesis of a glycosyl acceptor, 2,3,4-Tri-Obenzyl- 1-thiophenyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside, is also carried out as a model substrate for O-glycosylation reaction.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.title	การสังเคราะห์และศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิเลชันของสารประกอบไกลโคซิล เอ็นเมธิล อะเซตโตไฮดรอกซาเมต ซึ่งเป็นสารตั้งต้นชนิดใหม่	en_US
dc.title.alternative	Synthesis and Glycosylation of Novel Glycosyl N -Methyl Acetohydroxamate	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Panuwat.P@Chula.ac.th