การสังเคราะห์ตัวตรวจวัดโลหะโดยการเรืองแสงจากฟินิลินเอทไทลินที่มีหมู่อิมีน หรือ ออกซีม

กรกมล ต่อเอกบัณฑิต; รัตนาภรณ์ แก้วชิงดวง

dc.contributor.advisor	สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
dc.contributor.author	กรกมล ต่อเอกบัณฑิต
dc.contributor.author	รัตนาภรณ์ แก้วชิงดวง
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-15T13:31:11Z
dc.date.available	2020-06-15T13:31:11Z
dc.date.issued	2556
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66385
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556	en_US
dc.description.abstract	โครงงานวิจัยนี้เกี่ยวกับการสังเคราะห์สารประกอบฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่อิมีน หรือ ออกซีม โดยเริ่มต้นจากซาลิไซลัลดีไฮด์ ในขั้นแรกใช้ซาลิไซลัลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยา ไอโอดีเนชั่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 2-ไฮดรอกซี-3,5-ไดไอโอโดเบนซาลดีไฮด์ (สาร 1) หลังจากนั้นนำ สาร 1 มาทำปฏิกิริยา Sonogashira coupling กับฟีนิลอะเซทิลีน โดยมีพาลาเดียมเป็นตัวเร่ง จะเกิดเป็น 2-ไฮ ดรอกซี-3,5-บิส(ฟีนิลเอไทนิล)เบนซาลดีไฮด์ (สาร 2) นำไปทำปฏิกิริยากับเอมีนทั้ง 3 ชนิด โดยส่วนแรกไปทำปฏิกิริยาออกซิเมชั่น กับ ไฮดรอกไซลามีน ไฮโดรคลอไรด์ จะได้ผลิตภัณฑ์ออกมาเป็นสารประกอบพอลิฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่ออกซีม( Oxime 1, 52 %) ส่วนถัดไปนำไปทำปฏิกิริยาอิมีนฟอร์เมชั่น กับ 2-ไดเอทิลอะมิโน-เอทิลเอมีน และเอทิลีนไดเอมีน จะได้ผลิตภัณฑ์ออกมาเป็นสารประกอบพอลิฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่อิมีน ( Imine 2 และImine 3 ) แล้วนำผลิตภัณฑ์ทั้ง 3 ชนิด ไปศึกษาคุณสมบัติทางแสง พบว่า Oxime 1 และImine 3 เรืองแสงฟลูออเรสเซนต์สีม่วง และสีฟ้า ส่วน Imine 2 มีการเรืองแสงต่ำ โดยผลิตภัณฑ์ทั้ง 3 มีค่าการดูดกลืนแสงที่ 285 นาโนเมตร และมีค่าการคายแสงในช่วง 328-379 นาโนเมตร นอกจากนี้ยังได้ทำการทดสอบเพื่อหาความจำเพาะเจาะจงกับไอออนโลหะ พบว่า Oxime 1 และImine 3 ไม่มีความจำเพาะเจาะจงกับไอออนโลหะ แต่ Imine 2 จะให้ค่าสัญญาณในการเรืองแสงเพิ่มมากขึ้นอย่างชัดเจน เมื่อมีการตรวจจับกับ Cr³⁺, Al³⁺ และ Fe³⁺ โดยมีค่า I/I₀ คือ 3.93, 3.74 และ 3.70 ตามลำดับ	en_US
dc.description.abstractalternative	This project focuses on synthesis of phenylene ethynylenes containing oxime or imine group. In the first step, salicy aldehyde is used as a starting material for iodination reaction to give 2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde (1) . After that, 1 is reacted with phenyl acetylene via Sonogashira coupling using palladium as a catalyst to give 2-hydroxy-3,5-bis (phenylethynyl) benzaldehyde (2). Then we convert compound 2 into three different fulorophores. First, oximation reaction of 2 gives a oxime 1 in 52% by the react between 2 and hydroxylamine hydrochloride. Secondly, imine formation of 2 with 2-diethylamino-ethylamine or ethylene generate imine 2 and imine 3 respectively. Moreover, photophysical properties of three products; oxime 1, imine 2 and imine 3 are investigated. It is shown that oxime 1 and imine 3 are violet and blue under black light while imine 2 shows the weak fluorescence. All products have absorption maxima at 285 nm and emission maxima between 328-379 nm. Then oxime 1 and imine 3 display no selectivity with metal ion however imine 2 shows high efficiency with Cr³⁺, Al³⁺ and Fe³⁺ enhancing emission ratio I/I₀ at 3.93, 3.74 and 3.70 respectively.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.title	การสังเคราะห์ตัวตรวจวัดโลหะโดยการเรืองแสงจากฟินิลินเอทไทลินที่มีหมู่อิมีน หรือ ออกซีม	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of phenylene ethynylene containing oxime or imine group as the fluorescent sensor	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.author	Sumrit.W@Chula.ac.th